2-(triisopropylsilyl)-3-phenylbenzofuran | 163463-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(triisopropylsilyl)-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(triisopropylsilyl)benzofuran；(3-Phenyl-1-benzofuran-2-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 163463-69-2
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: REPAUGYKNMCPCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyl)-3-phenylbenzofuran 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-iodo-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Palladium Migration in Organopalladium Intermediates Derived from o-Iodobiaryls

  摘要：

  A novel 1,4-palladium migration in organopalladium intermediates derived from o-iodobiaryls has been observed under modified Heck reaction conditions. This migration process can be switched "on" or "off" by simply choosing the appropriate reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja027548l
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 tris(1-methylethyl)(phenylethynyl)silane 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 504.0h， 以70%的产率得到2-(triisopropylsilyl)-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Heterocycles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00116a003

文献信息

• Intramolecular activation of strong Si–O bonds by gold(<scp>i</scp>): regioselective synthesis of 3-bromo-2-silylbenzofurans
  作者：Paula Fernández-Canelas、Rubén Miguélez、Eduardo Rubio、José Manuel González、Pablo Barrio

  DOI：10.1039/d2cc03060h

  日期：——

  of one of the strongest bonds in organic chemistry (Si–O), strategically placed at the ortho-position. In this way, the synthesis of 3-bromo-2-silylbenzofuranes is achieved in good yields. Several substituents with different electronic properties and substitution patterns are well tolerated on the tethering aromatic ring as well as a number of silyl groups on the O-atom. A preliminary mechanistic study

  金-亚乙烯基配合物的高反应性，由相应的 1-溴炔烃的 [1,2]-溴转移原位产生，允许激活有机化学中最强的键之一 (Si-O)，战略性地放置在邻位。这样，3-溴-2-甲硅烷基苯并呋喃的合成以良好的收率实现。几个具有不同电子特性和取代模式的取代基在束缚芳环上以及在 O 原子上的许多甲硅烷基上都具有良好的耐受性。初步的机理研究与金亚乙烯基中间体的参与是相容的。通过正交C-C键形成转化初步展示了所得支架的合成适用性。
• Synthesis of Aromatic Heterocycles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Eul K. Yum、Mark J. Doty、Kelvin K. C. Sham

  DOI：10.1021/jo00116a003

  日期：1995.6
• Novel 1,4-Palladium Migration in Organopalladium Intermediates Derived from <i>o</i>-Iodobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja027548l

  日期：2002.12.1

  A novel 1,4-palladium migration in organopalladium intermediates derived from o-iodobiaryls has been observed under modified Heck reaction conditions. This migration process can be switched "on" or "off" by simply choosing the appropriate reaction conditions.