(R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,12-bis-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid | 130782-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,12-bis-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
• CAS: 130782-06-8
• 化学式: C₂₈H₃₈F₆O₇
• 分子量: 600.596
• InChiKey: IAJITRWYADUPJR-KWWZPWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,12-bis-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid 生成 Methyl 3α,12α-bis(trifluoroacetyloxy)-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基 5β-cholan-24-oates。I-17O NMR 光谱表征

  摘要：

  四种常见胆汁酸的甲酯，3α-羟基-5-β-胆酸-24-油酸（石胆酸），3α, 7α-二羟基-5β-胆酸-24-油酸（鹅去氧胆酸），3α,12α-二羟基- 5β-cholan-24-oic (deoxycholic) 酸和 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic (cholic) 酸，以及 5β-cholan-24- 甲基的 14 乙酰化、三氟乙酰化、甲磺酰化和氧代衍生物制备了燕麦并记录了它们的 17O 核磁共振谱。尽管它们具有相对较高的分子量和类固醇骨架的刚性分子结构，但这些结构中包含的大多数氧在 75°C 下 0.25-0.5 M 乙腈溶液中以天然丰度提供了很好分辨的 17O NMR 共振谱线。与目前的 17O 核磁共振结果一致，分子力学计算表明，位于 3α 位的羟基取代基明显不同于位于 7α 位和 12α 位的羟基。这是因为在反周位仅具有两个 γ-碳的

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320802
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 生成 (R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,12-bis-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基 5β-cholan-24-oates。I-17O NMR 光谱表征

  摘要：

  四种常见胆汁酸的甲酯，3α-羟基-5-β-胆酸-24-油酸（石胆酸），3α, 7α-二羟基-5β-胆酸-24-油酸（鹅去氧胆酸），3α,12α-二羟基- 5β-cholan-24-oic (deoxycholic) 酸和 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic (cholic) 酸，以及 5β-cholan-24- 甲基的 14 乙酰化、三氟乙酰化、甲磺酰化和氧代衍生物制备了燕麦并记录了它们的 17O 核磁共振谱。尽管它们具有相对较高的分子量和类固醇骨架的刚性分子结构，但这些结构中包含的大多数氧在 75°C 下 0.25-0.5 M 乙腈溶液中以天然丰度提供了很好分辨的 17O NMR 共振谱线。与目前的 17O 核磁共振结果一致，分子力学计算表明，位于 3α 位的羟基取代基明显不同于位于 7α 位和 12α 位的羟基。这是因为在反周位仅具有两个 γ-碳的

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320802