2-氟-1-苯基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-1-酮 | 1221794-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-氟-1-苯基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-fluoro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one；2-Fluoro-1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1221794-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄O
• 分子量: 296.264
• InChiKey: TZPYXMAJHFFKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-1-丙酮 、 对溴三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-氟-1-苯基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct α-arylation of α-fluoroketones: A straightforward route to α-fluoro-α-arylketones

  摘要：

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylation of both open-chain and cyclic alpha-fluoroketones by using P(o-tolyl)(3) or RuPhos as ligand and K3PO4 center dot 3H(2)O as mild base has been developed. This method allows a variety of quaternary alpha-aryl-alpha-fluoroketones to be easily prepared. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.004

文献信息

• Impact of Silyl Enol Ether Stability on Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Yong Guo、Guo-Hong Tao、Alex Blumenfeld、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/om1000259

  日期：2010.4.12

  The effect of stability on arylation of silyl enol ethers as dictated by the presence of bulky silyl groups was elucidated through experiment and calculation. With the enhancement of stability of the silyl enol ethers, especially of acyclic ethers, the efficiency of palladium-catalyzed arylation of silyl enolates based on ketone precursors was greatly increased.

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。