methyl 2-[hydroxymethyl-(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate | 591250-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-[hydroxymethyl-(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy-(1-nitronaphthalen-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 591250-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: VZJDEALKYUOPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxymethyl-(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate 在 五甲基环戊二烯基二羰基铁二聚物 吡啶 、 一氧化碳 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 methyl benzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitro Baylis−Hillman Acetates

  摘要：

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.

  DOI：

  10.1021/jo034447c
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 120.0h， 以78%的产率得到methyl 2-[hydroxymethyl-(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitro Baylis−Hillman Acetates

  摘要：

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.

  DOI：

  10.1021/jo034447c