4-<1-(trimethylsilyl)-2,6-dithiacyclohexyl>butanal | 78633-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 4-<1-(trimethylsilyl)-2,6-dithiacyclohexyl>butanal
• 英文别名: 4-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)butanal
• CAS: 78633-17-7
• 化学式: C₁₁H₂₂OS₂Si
• 分子量: 262.513
• InChiKey: NKKSLNDLWGDURL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-(trimethylsilyl)-2,6-dithiacyclohexyl>butanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到6,10-Dithia-spiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用2-sily1-1,3-dithians的碳环化

  摘要：

  能够通过直接或迈克尔加成到羰基单元上而能够进行碳环化的二噻吩基阴离子可以由2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷生成。

  DOI：

  10.1039/c39810000306
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-<1-(trimethylsilyl)-2,6-dithiacyclohexyl>butanal
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclizations of bromo acylsilanes and intramolecular trapping of the rearranged α-silyloxy radicals

  摘要：

  Radical 1,5-exo cyclizations of acylsilanes involving secondary radicals are quite effective. In contrast, 1,6-exo cyclizations are more sensitive toward steric effect. Tandem radical cyclization process can be designed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91780-5

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Intramolecular cyclizations of α-stannyl radicals to acylsilanes: regiospecific syntheses of five-membered cyclic silyl enol ethers
  作者：Yeun-Min Tsai、Sheng-Yueh Chang

  DOI：10.1039/c39950000981

  日期：——

  α-Stannyl radicals generated from acylsilanes 5, 13 and 14 cyclize to give good yields of cyclic silyl enol ethers after sequential cyclizations, radical Brook rearrangements and β-scissions.

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。
• The Application of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes in the Regiospecific Formation of Cyclic Silyl Enol Ethers
  作者：Chih-Hao Huang、Sheng-Yueh Chang、Nung-Sen Wang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo010883s

  日期：2001.12.1

  terminal alpha-stannyl bromide or xanthate functionalities are prepared. Alpha-stannyl radicals generated from these acylsilanes undergo intramolecular cyclizations to give cyclic silyl enol ethers regiospecifically. The radical processes involve radical cyclization, Brook rearrangement, and beta-fragmentation in sequence. A tributylstannyl group serves as the radical leaving group. The newly formed

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。
• Organocatalyzed Hydroacylation of Enones by Photosensitization of Acyl Silanes
  作者：Shiv Shankar Patel、Samiksha Gupta、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1002/asia.202400240

  日期：2024.6.3

  A mild protocol for hydroacylation of enones through photosensitization of acyl silanes with thioxanthone under blue light (455 nm) irradiation is reported. A Brønsted acid is used as a cocatalyst in the reaction. The versatility of the method is demonstrated through inter- and intramolecular hydroacylation reaction. The hydroacylation product is applied for synthesizing an anti-HCV agent. Mechanistic

  报道了在蓝光（455 nm）照射下通过酰基硅烷与噻吨酮的光敏化进行烯酮加氢酰化的温和方案。布朗斯台德酸在反应中用作助催化剂。通过分子间和分子内加氢酰化反应证明了该方法的多功能性。加氢酰化产物用于合成抗HCV药物。还通过控制实验提供了机制见解。
• The use of metalloids (-SiMe3,-SnR3) as protected carbanions
  作者：Niels H. Andersen、David A. McCrae、Douglas B. Grotjahn、Satish Y. Gabhe、Louis J. Theodore、Robert M. Ippolito、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93282-x

  日期：——