cis-6'-fluoro-2',3',4',9'-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)spiro[cyclohexane-1,1'(1'H)-pyrido[3,4-b]indole]-4-amine | 1357001-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: cis-6'-fluoro-2',3',4',9'-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)spiro[cyclohexane-1,1'(1'H)-pyrido[3,4-b]indole]-4-amine
• CAS: 1357001-61-6
• 化学式: C₂₄H₂₇F₂N₃
• 分子量: 395.495
• InChiKey: ZQJBTCPCIQEFDK-PSWAGMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6'-fluoro-2',3',4',9'-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)spiro[cyclohexane-1,1'(1'H)-pyrido[3,4-b]indole]-4-amine 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以33%的产率得到cis-(E)-2',3',4',9'-tetrahydro-N,N-dimethyl-6'-fluoro-4-(3-fluorophenyl)-2'-(2-phenylvinyl)carbonylspiro[cyclohexane-1,1'(1'H)-pyrido[3,4-b]indole]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole)-4-amine Compounds

  摘要：

  Cis-四氢噻吡啶并[环己烷-1,1′-吡啶并[3,4-b]吲哚]-4-胺化合物作用于痛觉素/ORL-1受体系统以及μ-阿片受体系统，特别以其在治疗慢性疼痛（如炎症性疼痛、内脏疼痛、肿瘤疼痛和神经病理性疼痛）方面的选择性有效性而著称，同时不会对急性、痛觉性疼痛表现出显著的有效性。

  公开号：

  US20120029006A1
• 作为产物：
  描述：

  [8-(3-Fluoro-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl]-dimethyl-amine hydrochloride 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 cis-6'-fluoro-2',3',4',9'-tetrahydro-N,N-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)spiro[cyclohexane-1,1'(1'H)-pyrido[3,4-b]indole]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole)-4-amine Compounds

  摘要：

  Cis-四氢噻吡啶并[环己烷-1,1′-吡啶并[3,4-b]吲哚]-4-胺化合物作用于痛觉素/ORL-1受体系统以及μ-阿片受体系统，特别以其在治疗慢性疼痛（如炎症性疼痛、内脏疼痛、肿瘤疼痛和神经病理性疼痛）方面的选择性有效性而著称，同时不会对急性、痛觉性疼痛表现出显著的有效性。

  公开号：

  US20120029006A1

文献信息

• CIS-TETRAHYDRO-SPIRO(CYCLOHEXAN-1,1'-PYRIDO[3,4-B]INDOL)-4-AMIN-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2598503B1

  公开（公告）日：2014-03-26
• Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexane-1, 1' -pyrido[3,4-b]indole)-4-amine Compounds
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20160159787A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexane-1,1′-pyrido[3,4-b]indole)-4-amine compounds which act on the nociceptin/ORL-1 receptor system as well as on the μ-opioid receptor system and which are distinguished in particular by selective effectiveness in the treatment of chronic pain, such as inflammatory pain, visceral pain, tumour pain, and neuropathic pain, without at the same time developing pronounced effectiveness against acute, nociceptive pain.
• Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexane-1,1?-pyrido[3,4-b]indole)-4-amine Compounds
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20170313703A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexane-1,1′-pyrido[3,4-b]indole)-4-amine compounds which act on the nociceptin/ORL-1 receptor system as well as on the μ-opioid receptor system and which are distinguished in particular by selective effectiveness in the treatment of chronic pain, such as inflammatory pain, visceral pain, tumour pain, and neuropathic pain, without at the same time developing pronounced effectiveness against acute, nociceptive pain.
• [DE] CIS-TETRAHYDRO-SPIRO(CYCLOHEXAN-1,1'-PYRIDO[3,4-B]INDOL)-4-AMIN-DERIVATE<br/>[EN] CIS-TETRAHYDROSPIRO(CYCLOHEXANE-1,1'-PYRIDO[3,4-B]INDOL)-4-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CIS-TÉTRAHYDRO-SPIRO(CYCLOHEXAN-1,1'-PYRIDO[3,4-B]INDOLE)-4-AMINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012013343A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Die Erfindung betrifft cis-Tetrahydro-spiro(cyclohexan-1,1'-pyrido[3,4-b]indol)-4-amin-Deriva- te, welche auf das Nociceptin/ORL-1-Rezeptorsystem sowie auf das μ-Opioid-Rezeptorsystem wirken und sich insbesondere durch eine selektive Wirksamkeit bei der Behandlung von chronischem Schmerz (u.a. Entzündungsschmerz, viszeralem Schmerz, Tumorschmerz, bevorzugt neuropathischem Schmerz) auszeichnen, ohne gleichzeitig eine ausgeprägte Wirksamkeit bei akutem, nociceptivem Schmerz zu entfalten.