1,3-dimethylbenzo[4,5]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione | 1144103-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylbenzo[4,5]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Dimethylpyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1144103-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: YTNDJVFTIDOOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  445.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylbenzo[4,5]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,3-dimethylbenzo[4,5]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704

文献信息

• Three-component Reaction of Cycloheptanone, 6-Amino-1,3-Dimethyluracil and Aromatic Aldehydes; X-Ray Structure, and Anti-inflammatory Evaluation of the Products
  作者：Mohamed I. Hegab、Nasser A. Hassan、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1515/znb-2008-0917

  日期：2008.9.1

  1,3-Dimethyl-5-aryl-1,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 4a, b (the linear regioisomers) and the Schiff bases, 6-N-benzylidenamino-1,3-dimethyluracil derivatives 5a, b, were isolated from a three-component reaction of cycloheptanone, 6-amino-1,3- dimethyluracil, and 4-chloro- or 4-bromobenzaldehyde. Surprisingly, 1,3-dimethyl-10-aryl-1,5,6,7, 8,9-hexahydrocyclohepta[4,5]pyrido-[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 6f, g (the angular regioisomers which are described for the first time in the literature under the given reaction conditions) and the Schiff bases, 6-N-benzylidenamino-1,3-dimethyluracil derivatives 5f, g, were isolated and characterized from the reaction with 4-methoxybenzaldehyde and 4-cyanobenzaldehyde. However, the three-component reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil, cycloheptanone, and 2-methoxybenzaldehyde afforded 1,3-dimethylbenzo[4,5]pyrido[3,2-d]pyrimidine-3,4-dione (7). Single crystal X-ray diffraction and ¹³C NMR studies of 4a and 6f provided support for the established structures. Some of the new products were tested for antiinflammatory activity comparable to indomethacin.

  1,3-二甲基-5-芳基-1,6,7,8,9,10-六氢环庚[5,6]吡啶[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮4a、b（线性异构体）和席夫碱，6-苄基亚甲基-1,3-二甲基尿嘧啶衍生物5a、b，从环庚酮、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和4-氯苯甲醛或4-溴苯甲醛的三组分反应中分离得到。令人惊讶的是，1,3-二甲基-10-芳基-1,5,6,7,8,9-六氢环庚[4,5]吡啶-[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮6f、g（在给定的反应条件下首次在文献中描述的角异构体）和席夫碱，6-苄基亚甲基-1,3-二甲基尿嘧啶衍生物5f、g，从与4-甲氧基苯甲醛和4-氰基苯甲醛的反应中分离和表征。然而，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶、环庚酮和2-甲氧基苯甲醛的三组分反应产生了1,3-二甲基苯并[4,5]吡啶[3,2-d]嘧啶-3,4-二酮（7）。对4a和6f的单晶X射线衍射和¹³C NMR研究支持了已建立的结构。一些新产品被测试其抗炎活性，与消炎症素相当。
• The Aryne aza-Diels–Alder Reaction: Flexible Syntheses of Isoquinolines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01704

  日期：2015.7.2

  time-efficient preparation of a variety of functionalized aromatic heterocyclic products exhibiting an isoquinoline core. The approach is based on the normal electron-demand [4 + 2] aza-Diels–Alder cycloaddition of electron-rich N-aryl imines with arynes. Using this strategy, an expeditious total synthesis of the naturally occurring benzo[c]phenanthridine alkaloid nornitidine was achieved.

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。