2'-hydroxyacetophenone azine | 17745-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2'-hydroxyacetophenone azine
• 英文别名: o-hydroxy-acetophenone-azine；2,2′-(1E,1′E)-1,1′-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(ethan-1-yl-1-yliden)diphenol；2,2'-[(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(ethan-1-yl-1-ylidene)]diphenol；(2,2'-((1E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(ethan-1-yl-1-ylidene)))diphenol；2,2'-(1E,1'E)-1,1'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(ethan-1-yl-1-ylidene)diphenol；o-(1-{(E)-[1-(o-hydroxyphenyl)ethylidene]hydrazono}ethyl)phenol；HPEHEP；(6E)-6-[1-[2-[(1E)-1-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethyl]hydrazinyl]ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[(E)-N-[(E)-1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 17745-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SGLFMIPRTDRQPP-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxyacetophenone azine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到6,6'-[(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(ethan-1-yl-1-ylidene)]bis(2,4-dibromophenol)
  参考文献：
  名称：

  氢键叠氮和席夫碱族中聚集诱导的发射增强的可调颜色

  摘要：

  一种简单的合成策略提供了一系列氢键合的嗪和席夫碱。尽管在稀溶液中这些染料是微弱的发光体，但它们在聚集时均显示出明亮的发光。将外围取代基从供电子改变为吸电子，可以在蓝绿色到橙红色的范围内进行发射微调。材料的晶体结构表明，分子内旋转的限制是聚集诱导的发射增强性质的主要机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201802581
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-hydroxyacetophenone azine
  参考文献：
  名称：

  合成邻-（1-{（E）-[1-（邻-羟基苯基）亚乙基] -azo基}乙基）苯酚从硫酸盐介质中萃取铀（VI）离子

  摘要：

  合成了一种新的席夫碱萃取剂，邻-（1-{（E）-[1-（邻-羟基苯基）亚乙基]肼基}乙基）苯酚（HPEHEP），以从硫酸盐溶液中分离和预浓缩U（VI）离子。各种仪器技术，如元素分析，FTIR和1 H NMR被用于全面表征合成萃取剂。对传统log D -log [萃取剂浓度]和log D -pH依赖性的分析表明，铀离子以配体：金属比为2：1的复合物的形式提取，其中含有一个可电离的氢离子。铀的提取和汽提条件已经通过实验进行了优化。从萃取效果来看，为1.86×10 -2发现M HPEHEP适用于U分离。热力学研究表明，从硫酸盐介质中萃取铀（VI）是一个放热过程（ΔH = -9.87 kJ mol -1）。提取和汽提等温线的构建表明，三个理论阶段将足以进行逆流处理。用合成的席夫碱萃取剂计算了几种金属离子的容许限，并给出了较高的容许限。最后将溶剂萃取的最佳参数应用于硫酸盐浸出液。

  DOI：

  10.1134/s1066362220010063

文献信息

• Highly Efficient Practical Procedure for the Synthesis of Azine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Safari、S. Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1080/00397911003629523

  日期：2011.2.7

  Abstract A general and useful method for the synthesis of azines of aromatic aldehydes and ketones in good yields was elaborated. This reaction is carried out under solvent-free conditions and in the absence of catalyst to afford good yields of the relevant azines. The reaction is also environmentally friendly without the inconvenience of undesired by-products and has advantages over the previously

  摘要 阐述了一种以良好收率合成芳香醛和酮的吖嗪的通用且有用的方法。该反应在无溶剂条件下和不存在催化剂的情况下进行，以提供相关嗪的良好收率。该反应也是环境友好的，没有不想要的副产物的不便，并且比之前报道的方法具有优势。产品通过常规程序（红外、1H NMR 和 13C NMR）进行表征。
• Spectroscopic, crystal structural, theoretical and biological studies of phenylacetohydrazide Schiff base derivatives and their copper complexes
  作者：Samir M. El-Medani、Abdelmoneim A. Makhlouf、Hussein Moustafa、Manal A. Afifi、Matti Haukka、Ramadan M. Ramadan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127860

  日期：2020.5

  phenylacetohydrazide Schiff base derivatives: N’-(1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene))-2-phenylacetohydrazide, HL1, and N’-((1-hydroxynaphthalen-2-yl)methylene)-2-phenylacetohydrazide, HL2, were synthesized. HL1 dimerizes in presence of HCl, probably via radical mechanism to give (2,2’-((1E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(ethan-1-yl-1-ylidene))diphenol (DIM). Thermal reactions of Cu(II) ions with the two Schiff base ligands

  摘要 两种苯基乙酰肼席夫碱衍生物：N'-(1-(2-羟基苯基)亚乙基))-2-苯基乙酰肼，HL1和N'-((1-羟基萘-2-基)亚甲基)-2-苯基乙酰肼，HL2 , 合成。HL1 在 HCl 存在下二聚，可能通过自由基机制产生 (2,2'-((1E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(ethan-1-yl-1-ylidene))diphenol (DIM)。 Cu(II) 离子与两个席夫碱配体形成双核配合物 [(CuL1)2] 和 [(CuL2)2]。通过几种光谱和分析技术研究了报告化合物的化学计量和结构。通过单晶 X 射线分析分析了 HL1 配体及其配合物 [(CuL1)2] 以及 DIM 衍生物的结构。X 射线分析揭示了铜配合物的双核配位，每个配体形成五元环和六元环。使用 DFT-B3LYP/GENECP 理论水平研究了配体及其铜配合物的分子几何结构。所研究配合物的优化结构与
• AN IMPROVED AND FACILE SYNTHESIS OF SCHIFF BASES IN AQUEOUS MEDIUM
  作者：M. S. Singh、A. K. Singh、Pratibha Singh、Ruchi Jain

  DOI：10.1080/00304940509354883

  日期：2005.4
• SINGH P. K.; SINGH H. B.; TANDON J. P., SYNTH. AND REACTIV. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 1980, 10, NO 5, 443-459
  作者：SINGH P. K.、 SINGH H. B.、 TANDON J. P.

  DOI：——

  日期：——
• BHAL LAXMI; TANDON J. P., J. PRAKT. CHEM., 328,(1986) N 5-6, 911-920
  作者：BHAL LAXMI、 TANDON J. P.

  DOI：——

  日期：——