(E)-2-methyl-3-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethoxy]prop-2-enal | 130814-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethoxy]prop-2-enal
• CAS: 130814-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NIICCFRQWWBCDY-XZHRJIJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethoxy]prop-2-enal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S)-6-methyl-5-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethoxy]-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen mit chiralen 2-Methyl-1-(1-arylethoxy)-1,3-butadienen

  摘要：

  不对称Diels-Alder反应与手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯手性1-芳基乙醇2，由苯酮1与氢化铝锂和Chirald[(2S,3R)-(+)-4-(二甲基氨基)-1,2-二苯基-3-甲基丁醇]的不对称还原制备，通过与2-甲基-1-乙氧基丙烯醛(3)的乙烯基类似物转酯化和中间体手性(3-(1-芳基乙氧基)-2-甲基丙烯醛4的Wittig甲基化反应，转化为手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯5。1-芳基乙基异戊二烯基醚5作为供体活化的1,3-二烯与多种缺电子二烯亲二烯体发生[4+2]环加成反应，化学产率高，立体选择性高(≥95%)。通过在室温下二氯甲烷悬浮液中的盐酸和硅胶，手性诱导剂从环加合物中光学纯地去除。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26986
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methylacrolein 、 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以87%的产率得到(E)-2-methyl-3-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethoxy]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen mit chiralen 2-Methyl-1-(1-arylethoxy)-1,3-butadienen

  摘要：

  不对称Diels-Alder反应与手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯手性1-芳基乙醇2，由苯酮1与氢化铝锂和Chirald[(2S,3R)-(+)-4-(二甲基氨基)-1,2-二苯基-3-甲基丁醇]的不对称还原制备，通过与2-甲基-1-乙氧基丙烯醛(3)的乙烯基类似物转酯化和中间体手性(3-(1-芳基乙氧基)-2-甲基丙烯醛4的Wittig甲基化反应，转化为手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯5。1-芳基乙基异戊二烯基醚5作为供体活化的1,3-二烯与多种缺电子二烯亲二烯体发生[4+2]环加成反应，化学产率高，立体选择性高(≥95%)。通过在室温下二氯甲烷悬浮液中的盐酸和硅胶，手性诱导剂从环加合物中光学纯地去除。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26986

文献信息

• RIEGER, RAINER;BREITMAIER, EBERHARD, SYNTHESIS,(1990) N, C. 697-701
  作者：RIEGER, RAINER、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——