5-chloroisoquinoline 2-oxide | 70810-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloroisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 5-chloroisoquinoline N-oxide；5-Chlor-isochinolin-N-oxid；5-chloro-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 70810-25-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: VFCHIGGKTHAWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroisoquinoline 2-oxide 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氯-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导的[2 + 2]环加成反应，用于构建环丁烷稠合的吡啶基磺酰氟。

  摘要：

  环戊烯酮是存在于多种天然产物和其他生物学上重要分子中的重要基序类。实现了吡啶酮或异喹啉酮与乙磺酰氟之间的光催化[2 + 2]环加成反应，为一类独特的带有季刚性环的稠合环丁烷的吡啶基磺酰氟提供了一个门户（30个例子）。还完成了这些新型磺酰氟分子在SuFEx点击化学中的进一步应用，以合理的产率提供了相应的磺酸盐和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob00814a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的CC和CO键形成，用于由异喹啉N-氧化物和硝基烯烃合成C1-苯甲酰基异喹啉

  摘要：

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行

  DOI：

  10.1039/c6cc03530b

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006030032A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel pyridinone derivat ives according to Formula (I) X R1 N Y (I) R2 R3 wherein all radicals are defined in the application. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors - subt ype 2 ('mGluR2') which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新化合物，特别是根据式（I）X R1 N Y（I）R2 R3定义的新吡啶酮衍生物。根据本发明的化合物是代谢型受体-亚型2（'mGluR2'）的阳性变构调节剂，对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体的mGluR2亚型的疾病具有用处。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统障碍组中选择的。该发明还涉及制备此类化合物和组合物的药物组合物和过程，以及利用这类化合物预防和治疗涉及mGluR2的这类疾病。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C and C–O bond formation for the synthesis of C₁-benzoyl isoquinolines from isoquinoline N-oxides and nitroalkenes
  作者：Jiu-ling Li、Wei-ze Li、Ying-chun Wang、Qiu Ren、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6cc03530b

  日期：——

  C1-Benzoyl isoquinolines can be generated via a palladium(II)-catalyzed C-C and C-O coupling of isoquinoline N-oxides with aromatic nitro alkenes. The reaction proceeds through remote C-H bond activation and subsequent intramolecular...

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行
• Mechanistic insights into the potassium tert-butoxide-mediated synthesis of N-heterobiaryls
  作者：David E. Stephens、Johant Lakey-Beitia、Jessica E. Burch、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c6cc04816a

  日期：——

  We report herein that symmetrical and non-symmetrical N-heterobiaryls are produced by a potassium tert-butoxide-mediated dimerization of heterocyclic N-oxides. The reaction is scalable, transition metal-free, and can be carried out under...

  我们在这里报道通过叔丁醇钾介导的杂环N-氧化物的二聚作用产生对称和不对称的N-杂亚芳基。该反应是可扩展的，不含过渡金属的，并且可以在以下条件下进行。
• Bioactivity-Guided Synthesis Accelerates the Discovery of 3-(Iso)quinolinyl-4-chromenones as Potent Fungicide Candidates
  作者：Wei Wang、Shan Zhang、Jianhua Wang、Furan Wu、Tao Wang、Gong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06700

  日期：2021.1.13

  Fungal infections could cause tremendous decreases in crop yield and quality. Natural products, including flavonoids and (iso)quinolines, have always been an important source for lead discovery in medicinal and agricultural chemistry. To promote the discovery and development of new fungicides, a series of 3-(iso)quinolinyl-4-chromenone derivatives was designed and synthesized by the active substructure

  真菌感染可能导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物，包括类黄酮和（异）喹啉，一直是药物和农业化学中铅发现的重要来源。为促进新杀菌剂的发现和开发，根据活性亚结构剪接原理设计并合成了一系列3-（异）喹啉基-4-色酮衍生物，并对其抗真菌活性进行了评估。前导优化以生物活性为指导。生物测定数据表明，3-喹啉基-4-苯并吡喃13显示显著体外针对活动核盘菌，V.马里，和灰葡萄孢有EC 50值分别为3.65、2.61和2.32 mg / L。3-isoquinolinyl-4-chromenone 25表现出优异的抗链球菌的体外活性，EC 50值为1.94 mg / L，接近商业杀菌剂百菌清（EC 50 = 1.57 mg / L），但低于Boscalid（EC 50 = 0.67 mg / L）。对于V. mali和B. cinerea，3-异喹啉基-4-色酮25（EC 50 = 1.56，1.54 mg
• Regioselective C−H Functionalization of Heteroarene <i>N</i> ‐Oxides Enabled by a Traceless Nucleophile
  作者：Gangadhar Rao Mathi、Byeongseok Kweon、Yonghoon Moon、Yujin Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010597

  日期：2020.12.7

  simultaneous C8‐functionalization of quinolines at room temperature. Experimental and computational studies support the traceless operation of a nucleophile, which enables the previously inaccessible transformation of N‐alkenoxyheteroarenium salts. Remarkably, the generality of this strategy has been further demonstrated by broad applications in the regioselective C−H functionalization of other electron‐deficient

  尽管N-烯氧基氧杂芳烃盐已广泛用作亲核（杂）芳烃的本体合成子，但对贫电子杂芳烃的使用仍未探索。为了克服喹啉盐固有的电子缺陷，设计了一种无痕亲核试剂触发的策略，其中，喹啉段被转化为脱芳构的中间体，从而允许在室温下同时对喹啉进行C8功能化。实验和计算研究支持亲核试剂的无痕操作，这使以前无法实现的N-烯氧基氧杂芳烃盐转化成为可能。值得注意的是，该策略的普遍性已在其他电子缺陷型杂芳烃（如菲啶）的区域选择性C-H官能化中得到广泛应用，从而得到进一步证明。