17beta-methoxy-16alpha,17alpha-methylene-estr-5(10)-en-3-one | 133291-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17beta-methoxy-16alpha,17alpha-methylene-estr-5(10)-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,4S,6S,7S,10S)-6-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-11(16)-en-14-one
• CAS: 133291-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: JAIHUUCPBGQETO-PJKJDQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-methoxy-16alpha,17alpha-methylene-estr-5(10)-en-3-one 、 在 crude product 、 2-戊烯 、 ice water 、 steroid 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.58h， 以8 g of crystalline crude product is obtained的产率得到17beta-Methoxy-16alpha,17alpha-methylene-estra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  11.beta.-substituted 16.alpha., 17.alpha.-methylene-estra-4,9-dien-3-ones

  摘要：

  公式I中的11-β-取代-16-α，17-α-亚甲基-estra-4,9-二烯-3-酮，其中R1是甲基或乙基基团；R2是H；C1-6-烷基，-烷氧甲基，-酰基或-烷氧羰基基团；2-甲氧基乙基；2-羟基乙基；2-C1-4-酰氧基乙基；或三-C1-4-烷基硅基团；R3是乙烯基；C1-6-烷基；或苯基对位取代的--OCH3，--SCH3，--N(CH3)，--CN，--CHO，CH3 CO--，CH3 CHOH--或--CH2 OH基团；R6是H或C1-4-烷基基团；X是O，羟基或甲氧基亚胺基(.dbd.N.about.OH或--N.about.OCH3)，或具有2或3个碳环原子的环硫醚，以及含有所述化合物的制药组合物，所述化合物的使用方法和其生产方法。

  公开号：

  US05162312A1
• 作为产物：
  描述：

  3,17-dimethoxy-16alpha,17alpha-methylene-estra-2,5(10)-diene 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 17beta-methoxy-16alpha,17alpha-methylene-estr-5(10)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  11.beta.-substituted 16.alpha., 17.alpha.-methylene-estra-4,9-dien-3-ones

  摘要：

  11-β-取代-16-α，17-α-亚甲基-酯类-4,9-二烯-3-酮的化学式I如下：其中R.sup.1是甲基或乙基基团；R.sup.2是H；C.sub.1-6-烷基，-烷氧甲基，-烷酰基或-烷氧羰基基团；2-甲氧基乙基；2-羟基乙基；2-C.sub.1-4-烷酰氧乙基；或三-C.sub.1-4-烷基硅基团；R.sup.3是乙烯基；C.sub.1-6-烷基；或对位取代为--OCH.sub.3，--SCH.sub.3，--N(CH.sub.3)，--CN，--CHO，CH.sub.3 CO--，CH.sub.3 CHOH--或--CH.sub.2 OH的苯基基团；R.sup.6是H或C.sub.1-4-烷基基团；X是O，羟基或甲氧基亚胺基(.dbd.N.about.OH或--N.about.OCH.sub.3)，或含有2或3个碳环原子的环硫醚，以及含有所述化合物的药物组合物，所述化合物的使用方法和其生产方法。

  公开号：

  US05162312A1

文献信息

• 11 Beta-substituierte 16 alpha, 17alpha-Methylen-estra-4,9-dien-3-one
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0411736A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Es werden neue 11β-substituierte 16α, 17α-Methylen-estra-4,9-dien-3-one der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R¹ eine Methyl- oder Ethylgruppe, R² ein Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxymethyl-, Alkanoyl-, Alkoxycarbonylgruppe - jeweils mit einer Kohlenstoffkette von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 2-Methoxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Alkanoyloxyethyl-, (Alkanoyl = C₁-C₄) oder eine Trialkylsilygruppe mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstofatomen, R³ eine Vinyl-, C₁-bis C₆-Alkyl oder einen para-substituierten Phenylrest mit -OCH₃, -SCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₃, -CN, -CHO, CH₃CO, CH₃CHOH oder CH₂OH als para-Substituent, R⁶ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie X ein Sauerstoffatom, eine Hydroxy- oder Methoxyiminogruppierung N∼OH bzw. N∼OCH₃ oder ein cyclisches Thioketal mit 2 oder 3 Kohlenstoffringatomen bedeutet, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen der Formel I besitzen starke antigestagene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.

  通式 I 的新型 11β 取代的 16α、17α-亚甲基-雌甾-4,9-二烯-3-酮 描述、 其中 R¹是甲基或乙基、 R² 是氢、烷基、烷氧基甲基、烷酰基、烷氧羰基--每个都有 1 至 6 个碳原子的碳链、2-甲氧基乙基、2-羟乙基、2-烷酰氧基乙基（烷酰基＝C₁-C₄）或有 1 至 4 个碳原子的烷基的三烷基、 R³ 是乙烯基、C₁- 至 C₆-烷基或对位取代的苯基，对位取代基为 -OCH₃、-SCH₃、-N(CH₃)₂、-NHCH₃、-CN、-CHO、CH₃CO、CH₃CHOH 或 CH₂OH、 R⁶ 是氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的烷基，以及 X 是氧原子、羟基或甲氧基亚氨基基团 N∼OH 或 N∼OCH₃ 或具有 2 或 3 个碳环原子的环状硫酮，以及它们的制备方法。 式 I 的化合物具有很强的抗孕激素活性，适用于制备药物。
• [EN] 11 beta -SUBSTITUTED 16 alpha ,17 alpha -METHYLENE-ESTRA-4,9-DIENE-3-ONES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991001994A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (DE) Es werden neue 11$g(b)-substituierte 16$g(a),17$g(a)-Methylen-estra-4,9-dien-3-one der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin R1 eine Methyl- oder Ethylgruppe, R2 ein Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxymethyl-, Alkanoyl-, Alkoxycarbonylgruppe - jeweils mit einer Kohlenstoffkette von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 2-Methoxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Alkanoyloxyethyl-, (Alkanoyl = C1-C4) oder eine Trialkylsilylgruppe mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine Vinyl-, C1-bis C6-Alkyl oder einen para-substituierten Phenylrest mit -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CN, -CHO, CH3CO, CH3CHOH oder CH2OH als para-Substituent, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie X ein Sauerstoffatom, eine Hydroxy- oder Methoxyiminogruppierung N$m(k)OH bzw. N$m(k)OCH3 oder ein cyclisches Thioketal mit 2 oder 3 Kohlenstoffringatomen bedeutet, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen der Formel (I) besitzen starke antigestagene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) The invention relates to 11$g(b)-substituted 16$g(a),17$g(a)-methylene-estra-4,9-diene-3-ones of general formula (I), where R1 is a methyl or ethyl group, R2 is a hydrogen atom, an alkyl, alkoxymethyl, alkanol or alkoxycarbonyl group - each having a carbon chain with 1 to 6 carbon atoms, a 2-methoxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-alkanoloxyethyl (alkanoyl = C1-C4) or trialkylsilyl group with alkyl residues containing 1 to 4 carbon atoms, R3 is a vinyl, C1 to C6 alkyl or para-substituted phenyl residue with -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CN, -CHO, CH3CO, CH3CHOH or CH2OH as para-substituent, R6 is a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and X is an oxygen atom, a hydroxy- or methoxyimino grouping (N$m(k)OH or N$m(k)OCH3, respectively) or a cyclic thioketal with 2 or 3 carbon ring atoms. The compounds possess a strongly antigestagenic activity and can be used to manufacture drugs.(FR) Il est décrit de nouveaux méthylène 16$g(a),17$g(a)-estra-4,9-diène-3-ones 11$g(b)-substitués de formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe méthyle ou éthyle, R2 est un hydrogène, un groupe alkyle, alkoxyméthyle, alkanoyle, alkoxycarbonyle, chacun ayant une chaîne carbonée de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe 2-méthoxyéthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-alkanoyloxyéthyle (alkanoyle = C1-C4) ou trialkylsilyle ayant des restes alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, R3 est un reste vinyle, alkyle en C1 à C6 ou phényle substitué en para par -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CN, -CHO, CH3CO, CH3CHOH ou CH2OH comme substituant para, R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, et, X est un atome d'oxygène, un groupement hydroxy ou méthoxy-imino N$m(k)OH ou N$m(k)OCH3, ou un thiocétal cyclique à 2 ou 3 atomes cycliques de carbone, ainsi qu'un procédé pour leur fabrication. Les composés de formule (I) possèdent une forte activité antigestagène et conviennent pour la fabrication de médicaments.

  该翻译文本描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物，具有强烈的抗寄生活性，可用于制药。以下是翻译结果： --- 该翻译文本描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物。这些化合物的分子式为(I)，其中： - **R₁** 是甲基或乙基， - **R₂** 是氢原子、烷基、甲氧基、乙氧基、硝基、甲基硫代基、乙基硫代基、偶氮甲基、氨基甲基、羰基乙基、乙酰氨基甲基或羰基， - **R₃** 是乙烯基、六甲基 stemmed、七甲基 stems或其他取代基，具体为：-OCH₃、-SCH₃、-N(CH₃)₂、-NHCH₃、-CN、-CHO、乙酰氨基、乙酰羟基氨基或乙酰羟基羟基， - **R₆** 是氢原子或烷基，烷基包含1至4个碳原子， - **X** 是氧原子、羟基或甲氧基，或其他形式。 这些化合物具有强烈的抗寄生活性，可用于制药。 --- 该翻译文本描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物，具有强烈的抗寄生活性，并可用于制药。以下是详细翻译： --- 该翻译文本详细描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物，其分子式为 (I)，其中： - **R₁** 是甲基或乙基， - **R₂** 是氢原子、烷基、甲氧基、乙氧基、硝基、甲基硫代基、乙基硫代基、偶氮甲基、氨基甲基、羰基乙基、乙酰氨基甲基或羰基， - **R₃** 是乙烯基、六甲基、七甲基或其他取代基，具体包括：-OCH₃、-SCH₃、-N(CH₃)₂、-NHCH₃、-CN、-CHO、乙酰氨基、乙酰羟基氨基或乙酰羟基羟基， - **R₆** 是氢原子或烷基，烷基包含1至4个碳原子， - **X** 是氧原子、羟基或甲氧基，或其他形式。 这些化合物具有强烈的抗寄生活性，并可用于制药生产。
• US5162312A
  申请人：——

  公开号：US5162312A

  公开（公告）日：1992-11-10