7-methyl-4,5-di(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine | 1198575-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 7-methyl-4,5-di(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 7-Methyl-4,5-dithiophen-2-ylthieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 1198575-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NS₃
• 分子量: 313.468
• InChiKey: BBLQOPVQXWJBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-噻吩-2-基-乙酮肟 、 1,2-二(2-噻吩基)乙炔 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到7-methyl-4,5-di(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的CH键活化，可轻松地从酮肟和炔烃中获得异喹啉和四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是通过一锅铑催化的CH键活化，从各种芳族酮肟和炔烃中方便，高度区域选择性地合成取代的异喹啉衍生物。另外，由具有环外双键的2-亚芳基-1-环己酮肟和由四氢蒽酮肟以高收率形成四氢喹啉衍生物。提出了一种可能的机制，该机制涉及通过将Rh（I）氧化加成至邻-CH键，螯合炔烃，还原消除，分子内电环化和芳构化来进行螯合辅助的CH活化。通过分离邻链烯基化产物7p和7q来支持该机理。。本文还描述了sp 3 CH键的铱催化活化的实例。

  DOI：

  10.1021/jo902084j

文献信息

• Easy Access to Isoquinolines and Tetrahydroquinolines from Ketoximes and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo902084j

  日期：2009.12.18

  herein is a convenient and highly regioselective synthesis of substituted isoquinoline derivatives from various aromatic ketoximes and alkynes via a one-pot, rhodium-catalyzed C−H bond activation. In addition, tetrahydroquinoline derivatives are formed in good yields from 2-arylidene-1-cyclohexanone oximes possessing an exocyclic double bond and from tetrahydroxanthone oximes. A possible mechanism is

  本文描述的是通过一锅铑催化的CH键活化，从各种芳族酮肟和炔烃中方便，高度区域选择性地合成取代的异喹啉衍生物。另外，由具有环外双键的2-亚芳基-1-环己酮肟和由四氢蒽酮肟以高收率形成四氢喹啉衍生物。提出了一种可能的机制，该机制涉及通过将Rh（I）氧化加成至邻-CH键，螯合炔烃，还原消除，分子内电环化和芳构化来进行螯合辅助的CH活化。通过分离邻链烯基化产物7p和7q来支持该机理。。本文还描述了sp 3 CH键的铱催化活化的实例。