3-[hydroxy(pyrid-4-yl)methyl]-4H-chromen-4-one | 51948-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[hydroxy(pyrid-4-yl)methyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(hydroxy-pyridin-4-yl-methyl)-chromen-4-one；3-[Hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]chromen-4-one；3-[hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 51948-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: SEDNTHWQNRTBSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 色酮 在 三甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到3-[hydroxy(pyrid-4-yl)methyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4(4H)-ones as novel activated alkenes in the Baylis–Hillman reaction: a simple and facile synthesis of indolizine-fused-chromones

  摘要：

  1-Benzopyran-4(4H)-one derivatives have been successfully employed as novel activated alkenes in the Baylis-Hillman coupling with heteroaromatic-aldehydes, nitrobenzaldehydes and isatin-derivatives and the corresponding adducts, derived from pyridine-2-carboxaldehyde, have been transformed into a novel indolizine-fused-chromone framework. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00934-1

文献信息

• Chromonyl-(3)-methanol- und Bischromonyl-(3)-methan-Derivate. 46. Mitt. über Untersuchungen an 4-Pyronen
  作者：F. Eiden、W. Luft

  DOI：10.1002/ardp.19743070105

  日期：——

  Aus o‐Hydroxy‐ω formylacetophenon (2) und Aldehyden entstehen Chromonyl‐(3)‐methanol‐oder Bischromonyl‐(3)‐methan‐Derivate (1, 3). Durch Hydrolyse von 3 können Bissalicyloyl‐propan‐Derivate (5) erhalten werden, die sich durch Reaktion mit Dimethylformamid‐dimethyl‐acetal wieder zu 3 umsetzen lassen.

  色酮基-(3)-甲醇或双色酮基-(3)-甲烷衍生物(1、3)由邻羟基-ω-甲酰基苯乙酮(2)和醛形成。双水杨酰丙烷衍生物 (5) 可通过 3 的水解获得，其可通过与二甲基甲酰胺-二甲基-缩醛反应转化回 3。