(2-but-3-enyl-2H-chromen-4-yl)oxy-trimethylsilane | 213882-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2-but-3-enyl-2H-chromen-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 213882-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: KIZPTYNITDDFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-but-3-enyl-2H-chromen-4-yl)oxy-trimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移对不饱和甲硅烷基烯醇醚进行区域和立体选择性环化反应——机理方面和合成方法

  摘要：

  氧化光诱导电子转移 (PET) 反应已经用各种带有烯属或甲硅烷基炔属侧链的甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷氧基-2H-色酮进行，反应导致区域选择性闭环，形成具有孔的双环至四环系统-定义的环接点，例如全氢菲酮 13 或苯并退火的呫吨酮 24。我们的研究集中在该环化方法在辐照时间和产品产率方面的优化。使用共敏化 PET 方法可以减少辐照时间。在甲硅烷基上修饰底物可提高产率。此外，我们发现溶剂和压力依赖性是重要的工具，可以控制区域化学。实现了通过自由基阳离子反应途径合成 6-endo 产物，以及通过自由基中间体实现 5-exo 闭环。讨论了机械细节，包括氘标记实验的发现。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1583::aid-ejoc1583>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 色酮 、 三甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 作用下， 生成 (2-but-3-enyl-2H-chromen-4-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移对不饱和甲硅烷基烯醇醚进行区域和立体选择性环化反应——机理方面和合成方法

  摘要：

  氧化光诱导电子转移 (PET) 反应已经用各种带有烯属或甲硅烷基炔属侧链的甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷氧基-2H-色酮进行，反应导致区域选择性闭环，形成具有孔的双环至四环系统-定义的环接点，例如全氢菲酮 13 或苯并退火的呫吨酮 24。我们的研究集中在该环化方法在辐照时间和产品产率方面的优化。使用共敏化 PET 方法可以减少辐照时间。在甲硅烷基上修饰底物可提高产率。此外，我们发现溶剂和压力依赖性是重要的工具，可以控制区域化学。实现了通过自由基阳离子反应途径合成 6-endo 产物，以及通过自由基中间体实现 5-exo 闭环。讨论了机械细节，包括氘标记实验的发现。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1583::aid-ejoc1583>3.0.co;2-r

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyclization Reactions of Unsaturated Silyl Enol Ethers by Photoinduced Electron Transfer – Mechanistic Aspects and Synthetic Approach
  作者：Sandra Hintz、Jochen Mattay、Rudi van Eldik、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1583::aid-ejoc1583>3.0.co;2-r

  日期：1998.8

  various silyl enol ethers and silyloxy-2H-chromones bearing an olefinic or silylacetylenic side chain, The reactions result in regioselective ring closure with the formation of bi- to tetracyclic ring systems with a well-defined ring juncture, e.g. perhydrophenanthrenones 13 or benzo-annellated xanthenones 24. Our investigations have focussed on the optimization of this cyclization method with regard

  氧化光诱导电子转移 (PET) 反应已经用各种带有烯属或甲硅烷基炔属侧链的甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷氧基-2H-色酮进行，反应导致区域选择性闭环，形成具有孔的双环至四环系统-定义的环接点，例如全氢菲酮 13 或苯并退火的呫吨酮 24。我们的研究集中在该环化方法在辐照时间和产品产率方面的优化。使用共敏化 PET 方法可以减少辐照时间。在甲硅烷基上修饰底物可提高产率。此外，我们发现溶剂和压力依赖性是重要的工具，可以控制区域化学。实现了通过自由基阳离子反应途径合成 6-endo 产物，以及通过自由基中间体实现 5-exo 闭环。讨论了机械细节，包括氘标记实验的发现。