3-(thiophen-2-yl)naphthalen-1-ol | 1610538-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-(2-thienyl)-1-naphthol
• CAS: 1610538-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: AVOZKDWLXRUNCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)naphthalen-1-ol 在 copper(l) chloride 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双取代VANOL配体的BOROX催化剂催化苯甲基亚胺和重氮乙酸酯的不对称氮杂环化

  摘要：

  这项工作详述了22种新的手性VANOL配体的合成，这些配体在配体的3和3'位上的取代基性质不同。将这些配体掺入硼氧杂环丁烷酸酯催化剂中，该催化剂用于筛选重氮基乙酸乙酯与苯甲基亚胺的催化不对称叠氮化。在由苯甲醛和环己烷甲醛以及一些与4-硝基-和4-甲氧基苯甲醛生成的亚胺的反应中，对每种催化剂进行了筛选。此外，首次报道了重氮乙酸酯的酯取代基对这些叠氮化反应中不对称诱导的影响。还报道了由VANOL衍生的配体产生的硼氧杂环丁酸酯催化剂的第一X射线结构。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690860
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基化在温和条件下简并合成1-萘酚

  摘要：

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300728

文献信息

• Ruthenium-catalyzed coupling of α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation/Wittig reaction sequences
  作者：Tian Chen、Zhiqiang Ding、Yuqiu Guan、Ruike Zhang、Jinzhong Yao、Zhangpei Chen

  DOI：10.1039/d1cc00433f

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed coupling of various α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides has been realized for the facile synthesis of 1-naphthols in good to excellent yields. This oxidant-free transformation proceeds through Ru-catalyzed C–H activation of phosphoniums, Ru-carbene insertion, and intramolecular Wittig reaction processes.

  已经实现了Ru（II）催化的各种α-羰基with与亚砜基sulf的偶联，以易于以良好至极佳的产率合成1-萘酚。这种无氧化剂的转化过程是通过Ru催化的C的C–H活化，Ru卡宾的插入以及分子内Wittig反应过程进行的。
• Enantioselective Synthesis of 4,4′-Biaryl-BINOLs from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Kenta Horigami、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-0034-1380452

  日期：——

  The reaction of 2-(trimethylsilyl) phenyl triflate with aroylacetones in the presence of CsF gave the corresponding 4-aryl-2-naphthols. Substituted triflates also reacted with aroylacetones to afford 4-aryl-2-naphthols regioselectively. The enantioselective oxidation of 4aryl-2-naphthols with a chiral tridentate oxovanadium(IV) complex furnished the corresponding 4,4'-biaryl-1,1'-binaphthols in good yields.