(R)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ol | 404373-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 404373-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NVILRSXMLUJMCQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ol 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2R,4S)-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,7aS)-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]oxirene 在 praseodymium(III) isopropoxide 正丁基锂 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2