17β-Acetoxy-5α-androstan-6-on | 4025-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-5α-androstan-6-on
• 英文别名: 17beta-Acetyloxy-5alpha-androstan-6-one；[(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 4025-46-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: NTPXXNCDCQTPIF-UWJAUCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-5α-androstan-6-on 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-fluoro-10,13-dimethyl-6-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  定向氟化的电化学方法

  摘要：

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01886
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3α,5α-cyclo-androstan-6-one 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3843-3848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient general preparation of oxygenated monofluoro- and gem-difluoro-5a-androstanes using diethylaminosulphur trifluoride
  作者：T. Geoffrey C. Bird、Peter M. Fredericks、Ewart R. H. Jones、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/c39790000065

  日期：——

  Hydroxy-ketones in the 5α-androstane series are converted into fluoro-ketones by diethylaminosulphur trifluoride under mild conditions; acetoxy-ketones give acetoxydifluorides under more vigorous conditions.

  在温和的条件下，三氟二乙氨基硫将5α-雄烷系列的羟基酮转化为氟酮。乙酰氧基酮在更剧烈的条件下生成乙酰氧基二氟化物。
• Efficient cleavage of cyclopropyl bond by adjacent ketyl radical generated under PET conditions
  作者：Bipin Pandey、Ashok T. Rao、Pramod V. Dalvi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90404-1

  日期：1994.3

  Photolysis of various conjugated cyclopropyl and epoxy ketones in 20% triethyl amine (TEA) and ethanol leads to cleavage of cyclopropyl bond. Significant wavelength dependence phenomenon is observed during photolysis for the cleanliness and efficient photo transformation. Steroidal cyclopropyl ketones cleave efficiently at 300nm photolysis, whereas exo-cyclopropyl ketones cleave at 254nm. The regiochemistry

  各种共轭环丙基和环氧酮在20％三乙胺（TEA）和乙醇中的光解作用会导致环丙基键断裂。在光解过程中观察到明显的波长依赖性现象，以保持清洁和有效的光转换。甾族环丙基酮在300nm的光解作用下有效裂解，而外环丙基酮在254nm的波长下裂解。环丙基键断裂的区域化学由最大重叠原理控制。由酮基产生的化学性质被证明是其产生方法的函数。
• Conformational free energy differences in steroids. Part V. Equilibration of 5α- and 5β-androstan-6-one derivatives structurally modified in ring<scp>D</scp>
  作者：D. Neville Jones、R. Grayshan

  DOI：10.1039/j39700002421

  日期：——

  The presence of 17β-groups (methoxy-, acetoxy-, ethyl, or 1,5-dimethylhexyl) or of unsaturation in ring D had little effect upon the position of equilibrium between substituted 5α- and 5β-androstan-6-ones.

  在环D中17β-基团（甲氧基，乙酰氧基，乙基或1,5-二甲基己基）的存在或不饱和对取代的5α-和5β-雄甾烷-6-之间的平衡位置影响很小。
• ANDROSTANEDIOL DERIVATIVES AS PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS
  申请人：Jung Pierre Joseph Marcel

  公开号：US20140045697A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to novel androstan derivatives, methods for their production, and their use for influencing plant growth.

  本发明涉及新型雄甾烷衍生物，其制备方法以及其用于影响植物生长的用途。
• Photolysis of 3,5α-cyclo-5-ketosteroids
  作者：C.H. Robinson、O. Gnoj、F.E. Carlon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93906-7

  日期：1965.1