3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α-dihydroxy-5α-cholan-24-ol | 1239664-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α-dihydroxy-5α-cholan-24-ol
• 英文别名: 3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-ol
• CAS: 1239664-47-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅
• 分子量: 436.632
• InChiKey: WQRHAAQFCPPWEJ-FSJMCCICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α-dihydroxy-5α-cholan-24-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α,24-trimethoxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  杂类固醇的合成。由胆酸首次合成氧杂甾族化合物

  摘要：

  我们希望在此报告3-oxa-5β-类固醇的一种新的有效部分合成方法，这是第一种由胆酸合成的oxa类固醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.141
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α-diacetate-5β-cholan-24-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到3,3-(ethylenedioxy)-7α,12α-dihydroxy-5α-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  杂类固醇的合成。由胆酸首次合成氧杂甾族化合物

  摘要：

  我们希望在此报告3-oxa-5β-类固醇的一种新的有效部分合成方法，这是第一种由胆酸合成的oxa类固醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.141

文献信息

• First synthesis of thia steroids from cholic acid
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Luc Rocheblave

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.006

  日期：2010.10

  Heterosteroids remain interesting due to their potential biological activities. This prompted us to synthesize novel thia steroids possessing the heteroatom in the A-ring. We set out to describe a new and versatile method for preparing 3-thia steroids from cholic acid via a selective oxidation of one hydroxyl group, a Baeyer-Villiger oxidation and a photolysis as the key steps. The characteristic (1)H

  由于其潜在的生物活性，异类固醇仍然令人感兴趣。这促使我们合成在 A 环中具有杂原子的新型硫杂类固醇。我们着手描述一种新的通用方法，通过一个羟基的选择性氧化、Baeyer-Villiger 氧化和光解作为关键步骤，从胆酸制备 3-硫杂类固醇。报告了合成化合物的特征 (1) H 和 (13) C NMR 光谱特征。