3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chol-23-en-11-one | 108753-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chol-23-en-11-one
• 英文别名: 3α-Acetoxy-12α-brom-24,24-diphenyl-5β-chol-23-en-11-on；[(3R,5R,8S,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-12-bromo-17-[(2R)-5,5-diphenylpent-4-en-2-yl]-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 108753-04-4
• 化学式: C₃₈H₄₇BrO₃
• 分子量: 631.693
• InChiKey: NSWAYJFVGREPHR-KWNFTISQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chol-23-en-11-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3α,21-diacetoxy-12α-bromo-5β-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Camerino et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 795,799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,9-epoxy-24,24-diphenyl-5β-chol-23-en-11-one 在 氯仿 、 氢溴酸 作用下， 生成 3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chol-23-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Mattox; Kendall, Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 185, p. 589,590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber Steroide. 116. Mitteilung. Abbau der Gallens�uren-Seitenkette XIII. Eine vereinfachte Darstellung von ?20,22;23-21-Brom-choladienen
  作者：J. Heer、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360420

  日期：——

  By treating a Δ23-24, 24-diphenyl-cholene with 2 moles of N-bromo-succinimide in allylbromide the corresponding Δ20,22;23-21-bromo-24, 24-diphenyl-choladiene is obtained directly in a 70% yield. Thus three of the usual reactions in the side chain degradation of bile acids to adrenal cortical hormones are concentrated into one, experimentally very simple step. Some conversions connected with this reaction

  通过处理一个Δ 23在-24，24二苯基cholene与2个摩尔的N-溴-琥珀酰亚胺的烯丙基溴的相应Δ 20,22; 23 -21溴24,24二苯基choladiene以70直接获得％ 屈服。因此，胆汁酸侧链降解为肾上腺皮质激素的三种常见反应被浓缩为一个实验上非常简单的步骤。描述了与此反应有关的一些转化。
• Preparation of derivatives of 3(alpha)-hydroxycholanic acid
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02541074A1

  公开（公告）日：1951-02-13
• Cortisone Intermediates. I. A New Preparation of 12α-Bromo-24,24-diphenylchol-23-en-3α-ol-11-one Acetate
  作者：E. B. Hershberg、Hershel L. Herzog、Stephen B. Coan、Lois Weber、Margaret Jevnik

  DOI：10.1021/ja01130a036

  日期：1952.5
• Intermediate compounds in the synthesis of dehydrocorticosterone
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02598559A1

  公开（公告）日：1952-05-27
• Direct halogenation of steroids with an unsaturated side chain in 17-position and the dehydrohalogenation of resultant products
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02590637A1

  公开（公告）日：1952-03-25