methyl 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzoate | 1356457-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzoate
• CAS: 1356457-25-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: FKSRGMIWVMAJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzoate 在 Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene 、 potassium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以30 %的产率得到4-bromo-3-(naphthalen-2-yl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用原位产生的瞬时溴碘烷通过 2-炔基芳基酸酯的溴化环化无金属合成 4-溴异香豆素

  摘要：

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300925
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用原位产生的瞬时溴碘烷通过 2-炔基芳基酸酯的溴化环化无金属合成 4-溴异香豆素

  摘要：

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300925

文献信息

• Continuous Electrochemical Synthesis of Iso‐Coumarin Derivatives from <i>o</i> ‐(1‐Alkynyl) Benzoates under Metal‐ and Oxidant‐Free
  作者：Xinxin Lin、Zheng Fang、Cuilian Zeng、Chenlong Zhu、Xinyan Pang、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202001766

  日期：2020.10.27

  A non‐oxidant and metal‐free strategy for synthesizing iso‐coumarin by using a continuous electrochemical microreactor to initiate an oxidative cyclization reaction of o‐(1‐alkynyl) benzoate and radicals. This efficient and clean continuous electrosynthesis method not only avoids the complicated gas protection operation and production of by‐products in the batch processes, but also help to overcome

  通过使用连续电化学微反应器引发邻-（1-炔基）苯甲酸酯和自由基的氧化环化反应来合成异香豆素的非氧化剂和无金属策略。这种高效，清洁的连续电合成方法不仅避免了分批过程中复杂的气体保护操作和副产物的产生，而且还帮助克服了难于批量生产金属催化和电催化的规模扩大的难题，并具有潜在的应用前景。中试规模的实验。
• In Situ Formation of RSCl/ArSeCl and Their Application to the Synthesis of 4-Chalcogenylisocumarins/Pyrones from <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzoates and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates
  作者：Linlin Xing、Yong Zhang、Bing Li、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01046

  日期：2019.5.17

  diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in acetonitrile was found for the first time to lead to the in situ formation of organosulfenyl chloride or selenenyl chloride, which enables the regioselective intramolecular chalcogenylacyloxylation of alkynes resulting in the formation of 4-chalcogenylisocumarins/pyrones in good to excellent yields under metal-free conditions.

  首次发现二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在乙腈中的反应导致原位形成有机亚磺酰氯或亚硒基氯，这使炔的区域选择性分子内硫属半乳糖基酰氧基化反应导致形成4-硫属元素基异cumarins /吡喃酮。在无金属条件下的收率好至极好。
• 一种3-羟基-2,3-二氢异喹啉-1,4-二酮化合 物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN110028448B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种3‑羟基‑2,3‑二氢异喹啉‑1,4‑二酮化合物的制备方法。本发明将N‑烷氧基‑2‑炔基苯甲酰胺、铜盐和有机溶剂混合，在氧气氛围下，进行合成反应，得到3‑羟基‑2,3‑二氢异喹啉‑1,4‑二酮化合物。本发明所述方法不使用强酸，反应条件温和；本发明所述方法使用的催化剂为铜盐催化剂，相对于现有的钯盐催化剂，本发明所述方法的催化体系成本较低；本发明所述方法在铜盐催化剂和氧化氛围下进行反应，一步合成产物，方法简洁、底物适用性广。
• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。
• Synthesis of selenated isochromenones by AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0ra06016j

  日期：——

  We reported AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂, providing an efficient synthetic route to selenated isochromenones.

  我们报道了AgNO₃催化的炔基芳基酯、硒粉和ArB(OH)₂的三组分反应，提供了一种高效的合成硒代异色酮的途径。