3-allyl-5-methoxy-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole | 474743-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-allyl-5-methoxy-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole
• 英文别名: 5-Methoxy-3-(prop-2-en-1-yl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carbonitrile；5-methoxy-3-prop-2-enyl-2-trimethylsilylindole-1-carbonitrile
• CAS: 474743-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂OSi
• 分子量: 284.433
• InChiKey: SRKZZYFKGSLGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 3-allyl-5-methoxy-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(2-呋喃基)膦 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-allyl-5-methoxy-2-(trimethylsilyl)-N-(2-allyltetrazol-5-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-烯丙基四唑的选择性合成。

  摘要：

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo026147l
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 (2-Isocyano-5-methoxy-phenylethynyl)-trimethyl-silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以69%的产率得到3-allyl-5-methoxy-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分偶联反应合成烯丙基氰胺和N-氰基吲哚

  摘要：

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0272742