5α-bromo-6β-fluoro-3β-hydroxy-pregnan-20-one | 1995-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-bromo-6β-fluoro-3β-hydroxy-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-bromo-6β-fluoropregnan-20-one
• CAS: 1995-05-7
• 化学式: C₂₁H₃₂BrFO₂
• 分子量: 415.386
• InChiKey: ISJZBGRCXKZSSC-FJDGTGBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-bromo-6β-fluoro-3β-hydroxy-pregnan-20-one 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 sodium fluoride 作用下， 生成 5α-bromo-6β-fluoropregn-2-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neder; Uskert; Mehesfalvi Zs., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 2, p. 123 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-bromo-6β-fluoropregnan-20-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以57.5%的产率得到5α-bromo-6β-fluoro-3β-hydroxy-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neder; Uskert; Mehesfalvi Zs., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 2, p. 123 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromo[18F]fluorination of cyclohexenes: a method for the preparation of [18F]fluorocyclohexanes
  作者：Dae Yoon Chi、Pelle J. Lidström、Yearn Seong Choe、Thomas A. Bonasera、Michael J. Welch、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03172-v

  日期：1995.3

  In an earlier report, we described an olefin halofluorination process that was used to label monosubstituted alkenes with fluorine-18 at the no-carrier-added level. In this report, we describe further studies on the radiohalofluorination of more highly substituted and more reactive alkenes, such as the cyclohexenes 1,4-diisopropylcyclohexene (DIPC), 1-methylcyclohexene (MeC) and pregnenolone (3β-h

  在较早的报告中，我们描述了一种烯烃卤代氟化方法，该方法用于在无载体添加水平下用氟18标记单取代的烯烃。在这份报告中，我们描述了对更高取代度和反应性更高的烯烃（例如环己烯1,4-二异丙基环己烯（DIPC），1-甲基环己烯（MeC）和孕烯醇酮（3β-羟基-5-孕烯醇-）的放射性卤代氟化的进一步研究。 20一）。DIPC，MeC和孕烯醇酮分别在无载体条件下于0°C下在15分钟内用氟18标记，分别具有30％，26％和35％的放射化学产率。比较了使用这些三取代的环状烯烃体系与先前研究的单取代的烯烃获得氟18放射性卤代氟化的最佳收率所需的条件，