5-[N-(1,4-dihydropyridin-4-yliden)imino(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1051892-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[N-(1,4-dihydropyridin-4-yliden)imino(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: (5-[(4-pyridiniumimino)(methylthio)methyl]-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ide)；2,2-Dimethyl-5-[methylsulfanyl-(pyridin-4-ylamino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1051892-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: LRBZAYWVWUGLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[N-(1,4-dihydropyridin-4-yliden)imino(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到5-[(4-aminopyridyl)(dimethylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Twisted Push - Pull Ethylenes

  摘要：

  根据 X 射线晶体学的测定，梅尔杜姆酸衍生物 5、6 和 8 的中心 C5=C7 双键周围的二面角为 14-35°，而阴离子 9 的二面角为 90°。密度泛函理论和 MP2 计算结果与化合物 5-8 的 X 射线实验数据一致，但阴离子 9 的预测角度只有 ~65°。结论是部分扭转是由于晶体中的堆积力造成的。进一步的结论是，这些分子在室温下会围绕中心 CC 键快速旋转（计算出的活化障碍为 5-14 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1071/ch08277
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到5-[N-(1,4-dihydropyridin-4-yliden)imino(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Twisted Push - Pull Ethylenes

  摘要：

  根据 X 射线晶体学的测定，梅尔杜姆酸衍生物 5、6 和 8 的中心 C5=C7 双键周围的二面角为 14-35°，而阴离子 9 的二面角为 90°。密度泛函理论和 MP2 计算结果与化合物 5-8 的 X 射线实验数据一致，但阴离子 9 的预测角度只有 ~65°。结论是部分扭转是由于晶体中的堆积力造成的。进一步的结论是，这些分子在室温下会围绕中心 CC 键快速旋转（计算出的活化障碍为 5-14 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1071/ch08277