5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiothymidine | 125258-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 125258-56-2
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 560.671
• InChiKey: QFLKTIGQEYGHDZ-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiothymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3'-O-levulinyl-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the TT pyrimidine (6–4) pyrimidone photoproduct–thio analogue phosphoramidite building block

  摘要：

  介绍了在胸苷（3′–5′）胸苷（6–4）光产物1的5,6-二氢嘧啶C5位置合成硫类似物的磷氨基酸分子构建块的合成。这种化合物可以通过对保护好的二核苷酸P-甲基-5′-O-二甲氧基三苯甲基胸苷（3′–5′）-4-硫胸苷2进行366 nm的照射后容易获得，然后对所得（6–4）加合物的巯基功能进行S-硫酰基甲基化，并对3′-羟基进行磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b305067j
• 作为产物：
  描述：

  4-硫代胸苷 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  含硫取代的核碱基的二核苷酸磷酸酯的合成：4-硫尿嘧啶，4-硫胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤

  摘要：

  硫取代的核碱基的S-新戊酰氧基甲基化能够在溶液中合成含硫修饰残基的4-磷酸尿嘧啶，4-硫代胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤的二核苷酸磷酸酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77675-1

文献信息

• Straightforward preparation and use in oligodeoxynucleotide synthesis of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-4-[S-(2-cyanoethyl)]-thiothymidine
  作者：Theo T. Nikiforov、Bernard A. Connolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74217-1

  日期：1992.4

  The title compound was prepared in four steps and 62% yield from thymidine. After incorporation into synthetic oligodeoxynucleotides, the S-(2-cyanoethyl) group was removed by treatment with DBU in CH3CN to give products containing 4-thiothymidine residues.

  分四个步骤制备标题化合物，胸腺嘧啶核苷的产率为62％。掺入合成的寡脱氧核苷酸后，通过用CH 3 CN中的DBU处理除去S-（2-氰乙基）基团，得到含有4-硫代胸苷残基的产物。
• The synthesis of oligodeoxynucleotides containing 4-thiothymidine residues
  作者：Theo T. Nikiforov、Bernard A. Cornolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79395-6

  日期：1991.7

  Oligodeoxynucleotides containing 4-thiothymidine residues were obtained using the phosphoramidites of and . Treatment with CH3COSK in EtOH was used to introduce the 4-thioketo function at the oligodeoxynucleotide level.

  使用的亚磷酰胺，得到含有4-硫代胸苷残基的寡脱氧核苷酸和。在EtOH中用CH 3 COSK处理用于在寡脱氧核苷酸水平上引入4-硫酮功能。
• 5′-O-(4-4′-dimethylthoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine A useful intermediate for the preparation of various 4-substituted thymidine analogues
  作者：Theo T. Nikiforov、Bernard A. Connolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74367-x

  日期：1991.11

  The thiocyanato group in 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiocyanatothymidine 2 is easily displaced by a variety of O-, N- and S-nucleophiles, making this compound a useful intermediate for the preparation of 4-substituted thymidine analogues.