1-methoxy-3-(5'-((2)H3)pentyl)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-9-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6H-dibenzo-pyran | 145104-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxy-3-(5'-((2)H3)pentyl)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-9-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6H-dibenzo-pyran
• 英文别名: 1-methoxy-3-[5'-((2)H3)pentyl]-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-9-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-6H-dibenzo[b,d]-pyran；[(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6-dimethyl-3-(5,5,5-trideuteriopentyl)-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 145104-81-0
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₅S
• 分子量: 465.507
• InChiKey: UVNUJETULJQZCI-MVOYJBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<2,6-dimethoxy-4-(5'-((2)H3)pentyl)phenyl>-4-isopropenyl-1-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-ene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5'-((2)H3)olivetol dimethyl ether 、 1-methoxy-3-(5'-((2)H3)pentyl)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-9-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6H-dibenzo-pyran 、 1-methoxy-3-(5'-((2)H3)pentyl)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-9-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6H-dibenzo-pyran
  参考文献：
  名称：

  （ - 5'合成2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚

  摘要：

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85608-8

文献信息

• Synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether
  作者：Marcus A. Tius、G.S.Kamali Kannangara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85608-8

  日期：1992.1

  A synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether (4) has been accomplished from α-bromoenone 10. The key steps are the stereocontrolled cyclobutane ring opening of the cuprate adduct 18 and the cyclization of the cyclohexenyl triflate 21 with excess iodotrimethylsilane to produce Δ9-cyclohexenyl triflate 22. An efficient, stereospecific synthesis of optically

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。