2-Acetyl-N,N-diethyl-1-naphthamide | 181775-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Acetyl-N,N-diethyl-1-naphthamide
• 英文别名: 2-acetyl-N,N-diethylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 181775-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: XZRVZGNBXCEAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-N,N-diethyl-1-naphthamide 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  使用阻转异构体的不对称诱导：2-酰基-1-萘酰胺的非对映选择性加成

  摘要：

  垂直于萘基环扭曲的2-酰基-N，N-二烷基-1-萘酰胺的酰胺基控制亲核试剂攻击2-取代基的立体选择性。的> 140选择性：1可与亲核试剂笨重，其攻击来实现抗到Ñ，Ñ二烷基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01129-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid diethylamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到2-Acetyl-N,N-diethyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates

  摘要：

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。

  DOI：

  10.1039/b000668h