rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-di(naphthalen-2-yl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine | 1332721-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-di(naphthalen-2-yl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
• CAS: 1332721-47-7
• 化学式: C₃₄H₂₆N₂
• 分子量: 462.594
• InChiKey: OSLJJDAXOAYIHQ-JFQKCFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(2-naphthyl)vinyl]pyridine 在 草酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以61%的产率得到rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-di(naphthalen-2-yl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-草酸在悬浮液中促进斯蒂尔唑的光二聚化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905597

文献信息

• Role of hydrogen bonds in molecular packing of photoreactive crystals: templating photodimerization of protonated stilbazoles in crystalline state with a combination of water molecules and chloride ions
  作者：Barnali Mondal、Tingting Zhang、Rajeev Prabhakar、Burjor Captain、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4pp00221k

  日期：2014.11

  photobehavior and molecular packing between hydrated and anhydrous crystals of protonated trans-stilbazoles has been identified. While stilbazoles are not photoreactive in the crystalline state, upon protonation with HCl in the solid state they dimerized to a single dimer (anti-head-tail) when exposed to UV light. In these photoreactive crystals the protonated stilbazole molecules are arranged in a ladder-like

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不
• [2 + 2] Photodimerization of Naphthylvinylpyridines through Cation-π Interactions in Acidic Solution
  作者：Shinji Yamada、Yuka Nojiri

  DOI：10.3390/molecules22030491

  日期：——

  high-pressure mercury lamp in acidic solution afforded synHT dimers in high stereoselectivities. Similar results were obtained by visible light irradiation. On the other hand, when the reactions were carried out under neutral conditions, the stereoselectivities were very low, and the yields were decreased by visible light irradiation. Comparison of the UV-vis spectra between the acidic and the neutral conditions

  用250 W高压照射（E）-4-（2-（2-萘基）乙烯基）吡啶（1a）和（E）-4-（2-（1-萘基乙烯基）吡啶）（1b）酸性溶液中的汞灯可提供高立体选择性的synHT二聚体。通过可见光照射获得类似的结果。另一方面，当反应在中性条件下进行时，立体选择性非常低，并且通过可见光照射降低了产率。酸性和中性条件之间的紫外可见光谱比较表明，在酸性溶液中观察到红移。这些结果表明，HCl不仅在通过阳离子-π相互作用对底物进行预取向中，而且在使能可见光反应的底物的吸收性质变化中都起着重要作用。
• Water-assisted assembly of (E)-arylvinylpyridine hydrochlorides: effective substrates for solid-state [2+2] photodimerization
  作者：Shinji Yamada、Yuka Nojiri

  DOI：10.1039/c1cc12572a

  日期：——

  Water molecules assist the assembly of (E)-arylvinylpyridine hydrochlorides in a head-to-tail and face-to-face fashion by way of N–H⋯O hydrogen bonds in combination with cation–π interactions between the pyridinium and aromatic rings. Photolysis of the pyridinium salt hydrates provided synHT dimers in high yields.

  水分子通过 N-H⋯O 氢键以及吡啶和芳香环之间的阳离子-π 相互作用，以头对尾和面对面的方式协助 (E)- 芳基乙烯基吡啶盐酸盐的组装。光解吡啶鎓盐水合物可获得高产率的 synHT 二聚体。