1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one | 77669-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 77669-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BZHJUMQEEMJNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-butan-2-ol 、 (2R,3S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  加成核的亲核金属羰基化合物—I：取代基对自然的影响以及对溴化甲基镁的芳基-1芳基-2丙烷的影响。

  摘要：

  研究了1-芳基2-苯基丙烷中的m-或p-极性取代基对与CH 3 MgBr在乙醚中于30°进行加成反应的影响。不对称感应作为取代基的函数的不变性，以及速率常数比与Hammettσ常数（π= 0,24，r = 0,97）的相关性与四中心周轮协调机制一致，伴随着溶剂分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80191-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次要有机锌试剂的福山交叉偶联，可直接合成不对称酮

  摘要：

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.104

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• Selective α-Methylation of Aryl Ketones Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03158

  日期：2022.3.18

  We describe the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as an alternative methylating agent for introducing a CH3 group in α-position to a carbonyl group. Compared to conventional methylating agents, quaternary ammonium salts have the advantages of being nonvolatile, noncancerogenic, and easy-to-handle solids. This regioselective method is characterized by ease of operational setup, use of

  我们描述了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为替代甲基化剂将 α 位的 CH 3基团引入羰基。与常规甲基化剂相比，季铵盐具有不挥发、不致癌、易处理的优点。这种区域选择性方法的特点是易于操作设置，使用苯甲醚作为绿色溶剂，产率高达 85%。
• Exogenous Ligand-Free NiH-Catalyzed Hydroacylation of Aryl Alkenes with Aroyl Fluorides
  作者：Jihye Kim、Jieun Jang、Yoonho Lee、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02110

  日期：2022.7.29

  Acyl fluorides have emerged as efficient acyl group donors, but these attractive reagents have rarely been utilized in transition-metal-catalyzed hydroacylation. Herein we report a nickel hydride-catalyzed hydroacylation of aryl alkenes using aroyl fluorides. The reaction proceeds without recourse to an exogenous ligand under mild conditions. The synthetic utility of the present method is demonstrated

  酰基氟已成为有效的酰基供体，但这些有吸引力的试剂很少用于过渡金属催化的加氢酰化。在此，我们报道了使用芳酰氟对芳基烯烃进行氢化镍催化的氢化酰化。反应在温和条件下进行，无需借助外源配体。本方法的合成效用通过无手套箱、克级反应和含有药物框架的复杂分子的后期衍生化得到证明。
• Cross-Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds via Photocatalytic Tandem Radical–Radical Coupling and Acceptorless Alcohol Dehydrogenation
  作者：Yunfei Guo、Jipeng Qi、Hongyu Guo、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02427

  日期：2024.2.2

  photocatalytic metal-free cross-coupling of benzylic and aldehydic C–H bonds by synergistic catalysis of organophotocatalyst 4CzIPN and a thiol, which affords the corresponding α-aryl ketones in acceptable yields along with hydrogen evolution. The mechanistic investigation indicates a radical–radical coupling to give an intermediary alcohol, followed by an acceptorless alcohol dehydrogenation.

  通过两个不同的 C-H 键交叉偶联并释放氢气来构建 C-C 键代表了一种理想但具有挑战性的键形成策略。在此，我们报道了通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇的协同催化，实现了苄基和醛基C-H键的光催化无金属交叉偶联，这以可接受的产率提供了相应的α-芳基酮，同时析出氢气。机理研究表明自由基-自由基偶联产生中间醇，然后进行无受体醇脱氢。