2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-1-sulfonyl fluoride) | 60353-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-1-sulfonyl fluoride)
• 英文别名: 2,2'(Phenylimino)bis；2,2'(Phenylimino)bis[ethansulfonylfluorid]；2-[N-(2-fluorosulfonylethyl)anilino]ethanesulfonyl fluoride
• CAS: 60353-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F₂NO₄S₂
• 分子量: 313.346
• InChiKey: CAEKHRFKWKVLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  479.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-1-sulfonyl fluoride) 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-{[2-(Fluorosulfonyl)ethyl](phenyl)amino}ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of some 2-aminoethenesulfonyl fluorides. An unusual manganese dioxide oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00421a038
• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-1-sulfonyl fluoride)
  参考文献：
  名称：

  一种新型SuFEx可点击试剂1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）及其在5-磺酰氟异恶唑的区域选择性构建中的应用†

  摘要：

  开发了一种新的氟磺酰化试剂1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）。这种独特的试剂具有三个可寻址的手柄（乙烯基，溴化物和磺酰氟），并且具有巨大的潜力，可以用作三亲电子试剂和硫（VI）氟化物交换（SuFEx）可点击材料，以丰富SuFEx工具柜。通过与N-羟基苯甲酰亚胺基氯进行[3 + 2]环加成反应，已经实现了该试剂在5-磺酰基氟异恶唑的区域选择性合成中的应用。该实用方案提供了具有磺酰氟部分的官能化异恶唑的一般直接途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc00986d

文献信息

• SuFEx‐Based Polysulfonate Formation from Ethenesulfonyl Fluoride–Amine Adducts
  作者：Hua Wang、Feng Zhou、Gerui Ren、Qinheng Zheng、Hongli Chen、Bing Gao、Liana Klivansky、Yi Liu、Bin Wu、Qingfeng Xu、Jianmei Lu、K. Barry Sharpless、Peng Wu

  DOI：10.1002/anie.201701160

  日期：2017.9.4

  The SuFEx‐based polycondensation between bisalkylsulfonyl fluorides (AA monomers) and bisphenol bis(t‐butyldimethylsilyl) ethers (BB monomers) using [Ph3P=N−PPh3]+[HF2]− as the catalyst is described. The AA monomers were prepared via the highly reliable Michael addition of ethenesulfonyl fluoride and amines/anilines while the BB monomers were obtained from silylation of bisphenols by t‐butyldimethylsilyl

  描述了使用[Ph 3 P = N-PPh 3 ] + [HF 2 ] -作为催化剂的双烷基磺酰氟（AA单体）和双酚双（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚（BB单体）之间基于SuFEx的缩聚反应。的AA单体通过高度可靠的迈克尔加成的乙烯磺酰氟和胺/苯胺制备，同时通过从双酚的甲硅烷基化得到的BB单体吨叔丁基二甲基氯硅烷。通过这些反应，通过利用现成的胺，苯胺和双酚作为起始原料，实现了单体结构单元的显着多样性。基于SuFEx的聚磺酸盐形成反应具有出色的效率和官能团耐受性，可在10分钟至1小时内以> 99％的转化率生产具有多种侧链官能度的聚磺酸盐。当在侧链上带有一个正交基团时，聚磺酸盐可以通过基于点击化学的后聚合修饰进一步功能化。
• Chemistry of ethenesulfonyl fluoride. Fluorosulfonylethylation of organic compounds
  作者：James J. Krutak、Robert D. Burpitt、William H. Moore、John A. Hyatt

  DOI：10.1021/jo01336a022

  日期：1979.10
• KRUTAK J. J.; BURPITT R. D.; MOORE W. H.; HYATT J. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3847-3858
  作者：KRUTAK J. J.、 BURPITT R. D.、 MOORE W. H.、 HYATT J. A.

  DOI：——

  日期：——