| 1371593-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• CAS: 1371593-24-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: RQFIKBUKOZJEMU-GVVDHYSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)吲哚啉 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氨 、 水 、 氢气 、 三仲丁基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 、 Spegazzinin, 3-Hydroxy-17-demethyl-(-)-aspidospermin
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Syntheses of (−)-Aspidospermine and (+)-Spegazzinine

  摘要：

  Divergent total syntheses of (+)-spegazzinine (1) and (-)-aspidospermine (2) and their extensions to the synthesis of C19-epi-aspidospermine and C3-epi-spegazzinine are detailed, confirming the relative stereochemistry and establishing the absolute configuration ol (+)-spegazzinine. A powerful intramolecular [4 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole provided the pentacyclic skeleton and all the requisite stereochemistry of the natural products in a single reaction that forms three rings, four C-C bonds, and five stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol300599p