(S)-1-ethynyl-2-(5-(1-(2-naphthyl)ethoxy)pent-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 1216943-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-ethynyl-2-(5-(1-(2-naphthyl)ethoxy)pent-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1216943-54-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂
• 分子量: 372.507
• InChiKey: CDEHIILMKLAKFE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ethynyl-2-(5-(1-(2-naphthyl)ethoxy)pent-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以70%的产率得到anti-1-methyl-2-ethenyl-7-methoxy-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  (±)-雌酮前体的合成：Zr-和共介导的 Cycloannulations 的范围

  摘要：

  研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始，基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化（Zr-ene 反应）/炔丙基化，然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应，该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位，仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900937
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloropent-3-enyl)-1-ethenyl-4-methoxybenzene 、 (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(S)-1-ethynyl-2-(5-(1-(2-naphthyl)ethoxy)pent-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-雌酮前体的合成：Zr-和共介导的 Cycloannulations 的范围

  摘要：

  研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始，基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化（Zr-ene 反应）/炔丙基化，然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应，该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位，仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900937