cholesteryloxycarbonyl mitomycin C | 88700-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryloxycarbonyl mitomycin C
• 英文别名: cholesteryloxycarbonyl MMC
• CAS: 88700-48-5
• 化学式: C₄₃H₆₂N₄O₇
• 分子量: 746.988
• InChiKey: FRDZVEZKRAJCDV-AHURLWMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  154.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲酰氯 、 mitomycin-C 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到cholesteryloxycarbonyl mitomycin C
  参考文献：
  名称：

  Development of lipophilic prodrugs of mitomycin C. III. Physicochemical and biological properties of newly synthesized alkoxycarbonyl derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了五种丝裂霉素 C 的烷氧羰基衍生物，这些衍生物具有不同的亲脂原基，包括苄氧羰基、丙氧羰基、戊氧羰基、壬氧羰基和胆绿羰基，并考察了它们的理化和生物学特性。根据其原分子结构的不同，所有化合物的辛醇/水分配系数、高效液相色谱亲脂指数（k'o）和脂溶性都有不同程度的增加。它们对大肠杆菌 B 仅表现出轻微的抗菌活性，但除胆绿羰基丝裂霉素 C 外，所有化合物在体内对 L1210 白血病系统均表现出相对较低剂量范围内的显著活性。这些衍生物在大鼠血浆和肝匀浆中显示出酶介导的母体化合物转化，而在中性水介质中化学性质稳定。在这些生物活化现象中观察到了物种差异。这些结果表明了这些衍生物作为亲脂性原药的潜在用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4083