(R,R)-α,α'-bis[2'(2-hydroxy-1,1'-binaphthyl)oxy]-o-xylene | 1207954-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-α,α'-bis[2'(2-hydroxy-1,1'-binaphthyl)oxy]-o-xylene
• CAS: 1207954-92-4
• 化学式: C₄₈H₃₄O₄
• 分子量: 674.796
• InChiKey: CHUVHMXZBOZTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(碘甲基)苯 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到(R,R)-α,α'-bis[2'(2-hydroxy-1,1'-binaphthyl)oxy]-o-xylene
  参考文献：
  名称：

  新型双-BINOL-2,2'-醚的合成及双-H 8 BINOL-2,2'-醚的钛配合物在苯甲醛不对称乙基化中的评价

  摘要：

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.047