25-O-Deacetyl-21,23-O-isopropylidenerifamycin SV | 128826-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 25-O-Deacetyl-21,23-O-isopropylidenerifamycin SV
• 英文别名: (9E,21E,23Z)-2,13,29,31-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,17,17,20,24,32-nonamethyl-8,16,18,33-tetraoxa-26-azapentacyclo[25.3.1.14,7.115,19.05,30]tritriaconta-1(31),2,4,9,21,23,27,29-octaene-6,25-dione
• CAS: 128826-92-6
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₁₁
• 分子量: 695.807
• InChiKey: QLUKXGQPKLGRAC-HYUMRFKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 25-O-Deacetyl-21,23-O-isopropylidenerifamycin SV
  参考文献：
  名称：

  （11 R）-25- O-脱乙酰基-11-脱氧-11-羟基-21,23- O-异丙基去甲酰胺霉素S的合成，反应性研究和X射线晶体结构

  摘要：

  被保护的中间体（11 - [R）-25- Ô -deacetyl -11-脱氧-11-羟基21,23- Ö -isopropylidenerifamycin S（7）已经被合成从利福霉素S开始（2 ;方案2），前者是一种潜在的底物，用于制备在C（11）和/或C（25）处修饰的新型利福霉素S衍生物。在碱和酸催化条件下都研究了7对酰化反应的反应性。该化合物没有反应或没有发生意外反应，因此无法分离出酰化产物。X射线晶体结构7 揭示了C（11）和C（25）上的两个OH基均受阻，这可能是为什么其他基团比酰化反应发生得更快的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730122