6-chloro-2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1569898-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(2-fluorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1569898-53-8
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂O
• 分子量: 274.682
• InChiKey: NFZFPSNYMCIUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到6-chloro-2-(2-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones from (Hetero)arylmethyl Halides, Bromoacetate, and Cinnamyl Bromide

  摘要：

  Alkyl halides, including heteroarylmethyl and arylmethyl halides, bromoacetate, and cinnamyl bromide, are readily prepared via halogenation from basic raw materials, even using green processes. It is essential to replace their downstream products with them to prepare medicinally important heterocycles quinazolin-4(3H)-ones. Copper(I) bromide catalyzed domino reaction of alkyl halides and anthranilamides under air affords 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones in good to excellent yields and with wide functional group tolerance. A mechanism for a copper(I) bromide involved organometal-catalyzed reaction via a four-step domino reaction is proposed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340040

文献信息

• Iron(III) Chloride-Catalyzed Decarboxylative-Deaminative Functionalization of Phenylglycine: A Tandem Synthesis of Quinazolinones and Benzimidazoles
  作者：Manoranjan Kumar、Richa、Sushila Sharma、Vinod Bhatt、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201500335

  日期：2015.9.14

  present reaction conditions. In this tandem approach, involvement of transfer hydrogenation of the nitro functionality with in situ generated ammonia, imination, nitrile hydration to amide and oxidative cyclization sequences have been established. The process avoids the use of an external hydrogen source, costly catalysts as well as the isolation of amine and amide intermediates.

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。
• DDQ in mechanochemical C–N coupling reactions
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rosalin Bhanja、Prasenjit Mal

  DOI：10.3762/bjoc.18.64

  日期：——

  that DDQ can be used to synthesize 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinazolin-4(3H)-ones via the intra- and intermolecular C–N coupling reaction under solvent-free mechanochemical (ball milling) conditions. In the presence of DDQ, the intramolecular C(sp2)–H amidation of N-(2-(arylideneamino)phenyl)-p-toluenesulfonamides leads to 1,2-disubstituted benzimidazoles and the one-pot coupling of 2-aminobenzamides

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）是一种众所周知的氧化剂。在此，我们报道DDQ可用于在无溶剂机械化学（球磨）条件下通过分子内和分子间C-N偶联反应合成1,2-二取代苯并咪唑和喹唑啉-4(3 H )-酮。在 DDQ 存在下， N -(2-(亚芳基氨基)苯基)-对甲苯磺酰胺的分子内 C(sp 2 )–H 酰胺化生成 1,2-二取代苯并咪唑，以及 2-氨基苯甲酰胺与芳基/烷基醛以高产率产生取代的喹唑啉-4(3 H )-酮衍生物。