2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dithione | 63539-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dithione
• 英文别名: 2-phenyl-isoindole-1,3-dithione；N-Phenyl-dithiophthalimid；2-Phenylisoindole-1,3-dithione
• CAS: 63539-64-0
• 化学式: C₁₄H₉NS₂
• 分子量: 255.364
• InChiKey: GRHYLNASHNLTOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dithione 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISLAM A. M.; HANNOUT I. B.; EL-SHARIEF A. M., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 1, 61-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77.6 %的产率得到2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  热激活延迟荧光发射器：一种通往下一代光敏剂的硫化方法

  摘要：

  实现高效的系统间交叉 (ISC) 仍然是设计用于各种光物理和光化学应用的无重原子光敏剂 (PS) 的关键焦点。在此，我们报告了一种通用且稳健的分子设计策略，通过对热激活延迟荧光 (TADF) 发射器的羰基氧原子进行简单的硫取代来获得可光激活的无重原子 PS。这种硫化导致显着的荧光损失，导致 ISC 转化增加。在白光照射下，硫取代的 TADF 化合物（S-AIOH-Cz) 表现出长寿命的荧光开启响应、持久的三重态寿命和优异的活性氧 (ROS) 生成能力，这对于时间分辨荧光成像和抗微生物耐药性的光动力消毒是理想的。

  DOI：

  10.1039/d2tb02144g

文献信息

• Investigation of the Thionation Reaction of Cyclic Imides
  作者：A. Orzeszko、J. K. Maurin、D. Melon-Ksyta

  DOI：10.1515/znb-2001-1012

  日期：2001.10.1

  A series of monothioimides and dithioimides were synthesised using Lawesson’s reagent. It has been found that two main effects affect thionation reaction. The high polarity of carbonyl groups leads to good yields of mono- and dithioimides. On the other hand, steric hindrance in the vicinity of the carbonyl group strongly inhibits the replacement of the oxygen atom by sulfur.

  使用Lawesson试剂合成了一系列单硫代亚胺和二硫代亚胺。发现两个主要因素影响了硫化反应。羰基团的高极性导致了单硫代亚胺和二硫代亚胺的高产率。另一方面，在羰基团附近的立体位阻强烈抑制了氧原子被硫取代。
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-dithiones from Secondary Benzothioamides and Isothiocyanates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daiki Fujiwara、Miyuki Tanmatsu

  DOI：10.3987/com-18-13882

  日期：——

  The reaction of 2,N-dilithiobenzothioamides, generated from readily available secondary benzothioamides and two equivalents of butyllithium, with isothiocyanates, followed by aqueous workup, gives the corresponding N-1,N-2-disubstituted benzene-1,2-dicarbothioamides, which undergo intramolecular attack of one of the thioamide nitrogen on the adjacent thiocarbonyl moiety with loss of primary amines to provide 2-substituted 1H-isoindole-1,3(2H)-dithiones.
• El-Sharief, A. M. Sh.; Hassanin, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1102 - 1105
  作者：El-Sharief, A. M. Sh.、Hassanin, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;HASSANIN, A. A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1102-1105
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、HASSANIN, A. A.

  DOI：——

  日期：——