methyl 1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 934355-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 934355-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: QYZDATBNJJXDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以58%的产率得到1,2-Dimethoxy-6-methoxycarbonyl-4,5,6,6a-tetrahydro-7H-dibenzo-chinolin
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674

文献信息

• Microwave-assisted direct biaryl coupling: first application to the synthesis of aporphines
  作者：Sandeep Chaudhary、Stevan Pecic、Onica LeGendre、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.029

  日期：2009.5

  microwaves in a direct biaryl coupling reaction for the synthesis of analogs of the aporphine alkaloid nantenine. Our study shows that the aporphine core may be rapidly accessed from benzyl-tetrahydroisoquinoline substrates with this method. This is the first report of a microwave-assisted direct biaryl coupling reaction in the synthesis of aporphine molecules.

  我们研究了微波在直接联芳基偶联反应中用于合成阿朴啡生物碱 nantenine 类似物的用途。我们的研究表明，使用这种方法可以从苄基四氢异喹啉底物快速获得阿朴啡核心。这是阿朴啡分子合成中微波辅助直接联芳基偶联反应的首次报道。
• Total Synthesis of (±)-Armepavines and (±)-Nuciferines From (2-Nitroethenyl)benzene Derivatives
  作者：Chia-Fu Chang、Chu-Yun Huang、Yu-Chao Huang、Kuan-Yu Lin、Yean-Jang Lee、Chau-Jong Wang

  DOI：10.1080/00397910903435411

  日期：2010.11.3

  A concise route to armepavine 1 and nuciferine 2 and 3, which can be isolated from the leaves of Nelumbo nucifera (Nymphaceae), has been achieved in which the longest linear sequence is only six steps from commercially available benzaldehyde in 28%, 21%, and 20% overall yield, respectively. The key transformations in the synthesis are the radical cyclization of aryl bromide with Bu3SnH and the Pictet-Spengler reaction of N-substituted amine with aldehyde.