(2R*,3R*) phenyl-3 (phenyl-1 vinyl)-2 aziridine | 72735-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R*,3R*) phenyl-3 (phenyl-1 vinyl)-2 aziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-phenyl-3-(1-phenylethenyl)aziridine
• CAS: 72735-44-5；87790-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OQHDKXXFLGSBJC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diazo methyl vinyl ketone 、 (2R*,3R*) phenyl-3 (phenyl-1 vinyl)-2 aziridine 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 (3R,7S)-5,7-Diphenyl-3-vinyl-1,3,4,7-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮鎓离子的[2,3] -Stevens重排研究

  摘要：

  由束缚在乙烯基氮丙啶上的金属类胡萝卜素的分子内反应产生的氮丙啶鎓叶立德经历[2,3] -Stevens重排，以提供吲哚并立定骨架。必须使用正确的氮转化剂或以竞争性的[1,5]-氢位移为主。在制备第二种系统期间，观察到“一锅”酰化-[3,3]-克莱森重排，产生了七元内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.087
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-甲氧基氨基丙烷-1-酮 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R*,3R*) phenyl-3 (phenyl-1 vinyl)-2 aziridine
  参考文献：
  名称：

  Coldham, Iain; Collis, Alan J.; Mould, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2739 - 2746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring expansion of aziridines to piperidines using the aza-wittig rearrangement
  作者：Iain Coldham、Alan J Collis、Roger J Mould、Richard E Rathmell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00557-s

  日期：1995.5

  of unsaturated piperidines from 2-keto aziridines is reported, Treatment of a range of 2-keto aziridines with two equivalents of a phosphonium ylide generates intermediate vinyl aziridines which rearrange by a [2,3]-sigmatropic shift to create a new carbon-carbon bond with concomitant ring opening of the aziridines to give the unsaturated piperidines. This three- to six-membered ring expansion allows

  据报道由2-酮氮丙啶一锅两步合成不饱和哌啶。用两当量的叶立德处理一系列2-酮氮丙啶可生成中间体乙烯基氮丙啶，它们经[2,3]-重排σ位移以产生新的碳-碳键，同时氮丙啶的开环得到不饱和哌啶。这种三至六元环扩展允许合成N-未取代的哌啶和哌考酸衍生物。
• Attia, Mohamed El Mekki; Gelas-Mialhe, Yvonne; Vessiere, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2126 - 2132
  作者：Attia, Mohamed El Mekki、Gelas-Mialhe, Yvonne、Vessiere, Roger

  DOI：——

  日期：——
• EL, MEKKI, ATTIA, M.;GELAS-MIALHE, Y.;VESSIERE, R., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 9, 2126-2132
  作者：EL, MEKKI, ATTIA, M.、GELAS-MIALHE, Y.、VESSIERE, R.

  DOI：——

  日期：——