2-((4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl)benzene-1,4-diol | 35546-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-([1,2,4]triazol-4-ylimino-methyl)-benzene-1,4-diol
• CAS: 35546-59-9
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: UPRZOUVRCDWSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2,5-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((4H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基分子开关：晶体结构，Hirshfeld表面分析和光学性质†

  摘要：

  我们研究了一系列八个紧密相关的N-水杨基亚烷基-4-氨基-1,2,4-三唑分子1-8，这些分子是通过将相应的醛与4-氨基-4 H -1,2,4-缩合而获得的。三唑。溶液中的1 H NMR光谱显示至少在DMSO- d 6中存在单个结构。根据单晶X射线衍射，可以确定，每个5-8的晶体结构都通过在酚的邻位-OH氢原子之间形成的O-H⋯N型线性分子内氢键来稳定环和亚胺氮原子。1-4的晶体结构中具有相同的o -OH功能据发现，其与相邻分子的三唑氮原子之一参与分子间氢键。发现每个分子在1–8的结构中的总体几何形状几乎是平面的，或者略微偏离平面度。Hirshfeld表面分析表明，所有化合物的结构主要以H⋯H，H⋯C，H⋯N和H⋯O接触为特征，但也清楚地观察到C⋯C和C⋯N接触的一些贡献。漫反射光谱法显示，在室温下，固态和单独存在的烯醇形式分别为1–6和8，而显性烯醇和顺式酮形式的混合物则存在7。所有研究

  DOI：

  10.1039/c6ce00749j

文献信息

• Syntheses, in vitro α-amylase and α-glucosidase dual inhibitory activities of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives their molecular docking and kinetic studies
  作者：Emmanuel Oloruntoba Yeye、Kanwal、Khalid. Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shahnaz Perveen、Mari Kannan Maharajan、Shahbaz Shamim、Shehryar Hameed、Sherifat A. Aboaba、Muhammad Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115467

  日期：2020.6

  for their anti-hyperglycemic potential. Compounds 1-33 exhibited good to moderate in vitro α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities in the range of IC50 values 2.01 ± 0.03-6.44 ± 0.16 and 2.09 ± 0.08-6.54 ± 0.10 µM as compared to the standard acarbose (IC50 = 1.92 ± 0.17 µM) and (IC50 = 1.99 ± 0.07 µM), respectively. The limited structure-activity relationship suggested that different substitutions

  通过使4-氨基-1,2,4-三唑与多种苯甲醛反应合成了33种4-氨基-1,2,4-三唑衍生物1-33。合成分子通过1 H NMR和EI-MS光谱技术进行表征，并评估其抗高血糖的潜力。与标准阿卡波糖相比，化合物1-33在IC50值范围为2.01±0.03-6.44±0.16和2.09±0.08-6.54±0.10 µM的范围内，具有良好至中等的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。 1.92±0.17 µM）和（IC50 = 1.99±0.07 µM）。有限的结构活性关系表明，合成化合物芳基部分的不同取代是造成可变活性的原因。动力学研究预测，化合物1-33分别受到混合和非竞争性抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的作用。在计算机研究中，三唑和芳基环以及不同的取代在酶口袋内抑制剂的结合相互作用中起着重要作用。已发现合成分子对两种酶均具有双重抑制潜能，因此它们可作为药物开发和未来研究的主要候选对象。