(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) methyl phosphate | 93134-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) methyl phosphate
• CAS: 93134-53-3
• 化学式: C₄₆H₅₂N₇O₁₄P
• 分子量: 957.931
• InChiKey: KQRBCJPTUQCCSW-CKGBKRMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  258.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) methyl phosphate 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以71.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A practical dinucleotide phosphoramidite chemistry for de novo DNA synthesis via block coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155106
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用。本发明的核苷二聚体新结构采用甲基磷酸酯、β‑氰乙基亚磷酰胺的混合骨架，通过优化合成方法及纯化工艺，得到核苷二聚体制备新方法，为高质量DNA合成打下基础。在此基础上，本发明将新骨架核苷二聚体运用于DNA合成中，建立了适用于二聚体的寡核苷酸片段合成方法，合成得到长度100nt的寡核苷酸片段。保真性实验表明，使用二聚体合成得到的DNA片段，错误率仅为3.75errors/Kb，实现了高保真DNA合成。本发明的新骨架核苷二聚体制备方法可实现规模化、高纯度制备，核苷二聚体在提高寡核苷酸合成长度及保真性方面可发挥重要作用，具有实用价值。

  公开号：

  CN116903690A

文献信息

• Improvements in oligodeoxyribonucleotide synthesis: methyl N,N-dialkylphosphoramidite dimer units for solid support phosphite methodology
  作者：G. Kumar、M. S. Poonian

  DOI：10.1021/jo00199a032

  日期：1984.12