N-(2-methylprop-2-enyl)-N-(1-naphthalene)acetamide | 1421358-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-enyl)-N-(1-naphthalene)acetamide
• 英文别名: N-(2-methylprop-2-enyl)-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 1421358-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZBGDISHNLFRAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-enyl)-N-(1-naphthalene)acetamide 、 3-氨基吲唑 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N-((2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)-N-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种2,2-二取代茚满酮化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药、有机化工及精细化工领域，具体公开了一种合成2,2‑二取代茚满酮化合物的方法。该方法的具体合成步骤如下：以N‑(2‑甲基烯丙基)酰胺化合物及3‑氨基吲唑化合物为原料，在氮气保护，铜盐催化剂、氧化剂和水的参与下，乙腈溶剂中50‑100℃的加热反应条件下，历时5‑15小时合成2,2‑二取代茚满酮化合物。该反应经历了脱氮、自由基加成、水解过程，涉及两个C‑N键的断裂和两个C‑C键的形成过程。本发明方法为茚满酮结构的合成开创了新的途径。

  公开号：

  CN110330442A
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(2-methylprop-2-enyl)-N-(1-naphthalene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Unactivated Alkenes: Dual C–H Bond Cleavage of Anilines and Acetonitrile

  摘要：

  A palladium-catalyzed oxidative arylalkylation of unactivated alkenes involving dual C-H bond cleavage of arene and acetonitrile was developed. This reaction was promoted by pyridine as a ligand, and the ratio of palladium to pyridine is vital for this transformation. A series of nitrile-containing indolines were efficiently provided in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316555

文献信息

• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。
• Copper-Catalyzed Cascade Denitrogenative Transannulation/Hydrolyzation of 3-Aminoindazoles toward 2,2-Disubstituted Indanones
  作者：Jiangang Teng、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02303

  日期：2019.12.6

  A copper-catalyzed cascade denitrogenative transannulation/hydrolyzation of 3-aminoindazoles with N-(2-methylallypanilines was developed, affording a variety of 2-(aminomethyl)-2-methyl-indanones in moderate to good yields. 2-Cyanophenyl radical, which generated from oxidative denitrogenation of 3-aminoindazole, was proved as the reaction intermediate. This reaction features, along with the ready availability of starting materials, a cascade cleavage of two C-N bonds and construction of two C-C bonds in one pot.