ethyl 2-methylene-3-(1-naphthyl)pentanoate | 847654-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-methylene-3-(1-naphthyl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-methylidene-3-naphthalen-1-ylpentanoate
• CAS: 847654-09-5；329329-50-2；329329-55-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: UNVWEFPPSUESHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylene-3-(1-naphthyl)pentanoate 在 CHIRALCEL OD 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-methylene-3-(1-naphthyl)pentanoate 、 ethyl 2-methylene-3-(1-naphthyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates

  摘要：

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 ethyl (Z)-2-chloromethyl-3-(1-naphthyl)propenoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到ethyl 2-methylene-3-(1-naphthyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates

  摘要：

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.002

文献信息

• Asymmetric chemo- and regiospecific addition of organozinc reagents to Baylis–Hillman derived allylic electrophiles
  作者：Christoph Börner、Paul J. Goldsmith、Simon Woodward、Josep Gimeno、Serafino Gladiali、Daniela Ramazzotti

  DOI：10.1039/b006943o

  日期：——

  The copper-catalysed SN2′ addition of ZnR2 to allylic (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) (X = Br, Cl, OSO2Me) fashions only ArCH(R)C(CH2)(CO2Et); use of a chiral ligand gives up to 64% ee for this demanding reaction.

  在铜催化下，ZnR2 与烯丙基 (Z)-ArCHC( X)(CO2Et) （X = Br、Cl、OSO2Me）发生 SN2â²加成反应，仅生成 ArCH(R)C(CH2)(CO2Et)；使用手性配体可使这一高难度反应的ee值高达 64%。