[(2R,4aR,9aS)-4a-methyl-2-phenyl-4,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate | 1225339-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4aR,9aS)-4a-methyl-2-phenyl-4,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 1225339-83-2
• 化学式: C₂₇H₂₇O₇P
• 分子量: 494.481
• InChiKey: PWVOTJDWQFBISG-WYMJOSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,9aS)-4a-methyl-2-phenyl-4,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 C₆₀H₇₈O₁₁
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevisin 的全合成：一种新型海洋多环醚的简明合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。

  DOI：

  10.1021/ol102925d
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 (2R,4aR,9aS)-4a-Methyl-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-one 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到[(2R,4aR,9aS)-4a-methyl-2-phenyl-4,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the BC/DE ring model of brevisin for confirmation of the structure around the acyclic junction

  摘要：

  Synthesis of the BC/DE ring model of brevisin, a polycyclic ether isolated from the red tide dinoflagellate Karenia brevis, is reported. Comparison of the NMR data of the BC/DE ring model with those corresponding to the same region of brevisin led to the confirmation of its structure around the acyclic juncture. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.001

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Ladder Polyether Gymnocin B
  作者：Satapanawat Sittihan、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.9b04696

  日期：2019.7.17

  Herein, we report the first total synthesis of marine ladder polyether gymnocin B (1) based on a two-phase strategy. In Phase I, inspired by the proposed biosynthesis, epoxide-opening cascades assemble 10 out of 15 cyclic ether rings making up the molecular core. In the subsequent Phase II, coalescence elevates the molecular complexity further by coupling of these subunits. Our two-phase synthetic

  在此，我们报告了基于两阶段策略的海洋阶梯聚醚金霉素 B (1) 的首次全合成。在第一阶段，受到提议的生物合成的启发，环氧化物开环级联组装了构成分子核心的 15 个环醚环中的 10 个。在随后的第二阶段，聚结通过这些亚基的耦合进一步提升了分子的复杂性。我们的两相合成方法显着提高了合成此类天然产物的步骤效率。
• Synthesis of the ABC Ring Fragment of Brevisin, a New Dinoflagellate Polycyclic Ether
  作者：Kazuo Tachibana、Masayuki Satake、Naohito Ohtani、Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Tomohiro Shirai、Jeffrey L. C. Wright、Daniel G. Baden

  DOI：10.3987/com-09-s(s)93

  日期：——

  A polycyclic ether, brevisin was isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis. Its unique skeletal structure consists of two separate tricyclic ether assemblies connected by a methylene bridge. The ABC ring fragment of brevisin was synthesized via Suzuki-Miyaura cross coupling toward a total synthesis of brevisin.
• Synthesis of the BC/DE ring model of brevisin for confirmation of the structure around the acyclic junction
  作者：Takefumi Kuranaga、Masayuki Satake、Daniel G. Baden、Jeffrey L.C. Wright、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.001

  日期：2010.9

  Synthesis of the BC/DE ring model of brevisin, a polycyclic ether isolated from the red tide dinoflagellate Karenia brevis, is reported. Comparison of the NMR data of the BC/DE ring model with those corresponding to the same region of brevisin led to the confirmation of its structure around the acyclic juncture. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Brevisin: A Concise Synthesis of a New Marine Polycyclic Ether
  作者：Takefumi Kuranaga、Naohito Ohtani、Ryosuke Tsutsumi、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol102925d

  日期：2011.2.18

  The first and highly efficient total synthesis of (−)-brevisin has been achieved. The title compound was synthesized in only 29 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The synthesis provided over 70 mg of a marine polycyclic ether compound.

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。