(R)-N,N-dimethyl-3-((S)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-3-phenylpropanethioamide | 1638616-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-N,N-dimethyl-3-((S)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-3-phenylpropanethioamide
• 英文别名: (3R)-N,N-dimethyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 1638616-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: UWRLSCKWFMQAHW-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 Thiozimtsaeurediethylamid 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N,N-dimethyl-3-((S)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和丁内酯与α，β-不饱和硫代酰胺的直接催化不对称Vinylogous共轭加成

  摘要：

  软路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化剂已使α，β-和β，γ-不饱和丁内酯直接催化不对称乙烯基共轭加成到α，β-不饱和硫代酰胺中，具有完美的原子经济性。当使用α-当归内酯及其衍生物作为亲核试剂时，低至0.5 mol％的催化剂负载量足以完成以高度非对映和对映选择性的方式构建连续的三和四取代的立体异构中心所必需的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402332

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Conjugate Addition of Unsaturated Butyrolactones to α,β-Unsaturated Thioamides
  作者：Liang Yin、Hisashi Takada、Shaoquan Lin、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201402332

  日期：2014.5.19

  Soft Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysts have enabled direct catalytic asymmetric vinylogous conjugate addition of α,β‐ and β,γ‐unsaturated butyrolactones to α,β‐unsaturated thioamides with perfect atom economy. When using α‐angelica lactone and its derivatives as pronucleophiles, as little as 0.5 mol % catalyst loading was sufficient to complete the reaction necessary to construct consecutive

  软路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化剂已使α，β-和β，γ-不饱和丁内酯直接催化不对称乙烯基共轭加成到α，β-不饱和硫代酰胺中，具有完美的原子经济性。当使用α-当归内酯及其衍生物作为亲核试剂时，低至0.5 mol％的催化剂负载量足以完成以高度非对映和对映选择性的方式构建连续的三和四取代的立体异构中心所必需的反应。