(4S,5R)-3-(1-benzylindol-2-yl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1056776-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-3-(1-benzylindol-2-yl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1056776-80-7
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 444.533
• InChiKey: UWCLQBUUBQZGMJ-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 苄胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(4S,5R)-3-(1-benzylindol-2-yl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Sequential Metal-Catalyzed C−N Bond Formation in the Synthesis of 2-Amido-indoles

  摘要：

  A sequential metal-catalyzed C-N bond formation employing ortho-haloaryl acetylenic bromides is described. The initial amidation is highly selective for C-sp-N bond formation, leading to o-haloaryl-substituted ynamides that can be useful building blocks, while the overall sequence provides a facile construction of 2-amido-indoles.

  DOI：

  10.1021/ol801711p