1-[5,6-dideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]uracil | 310408-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[5,6-dideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]uracil
• 英文别名: [1'-(5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)uracil]-6'-phosphonic acid；[(E)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]ethenyl]phosphonic acid
• CAS: 310408-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₈P
• 分子量: 320.196
• InChiKey: KDTLXAOJQNJVKQ-LNFZUNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5,6-dideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]uracil 在 nucleotide monophosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[5,6-dideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8

文献信息

• Synthesis and P2Y receptor activity of nucleoside 5′-phosphonate derivatives
  作者：Liesbet Cosyn、Serge Van Calenbergh、Bhalchandra V. Joshi、Hyojin Ko、Rhonda L. Carter、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.027

  日期：2009.6

  Ribose-based nucleoside 5′-diphosphates and triphosphates and related nucleotides were compared in their potency at the P2Y receptors with the corresponding nucleoside 5′-phosphonate derivatives. Phosphonate derivatives of UTP and ATP activated the P2Y2 receptor but were inactive or weakly active at P2Y4 receptor. Uridine 5′-(diphospho)phosphonate was approximately as potent at the P2Y2 receptor as

  将基于核糖的核苷 5'-二磷酸酯和三磷酸酯以及相关核苷酸与相应的核苷 5'-膦酸酯衍生物对 P2Y 受体的效力进行比较。UTP和ATP的磷酸酯衍生物激活P2Y 2受体，但对P2Y 4受体无活性或弱活性。尿苷 5'-（二磷酸）膦酸酯对 P2Y 2受体的作用与对 UDP 激活的 P2Y 6受体的作用大致相同。这些结果表明，从核苷酸激动剂衍生物中去除5'-氧原子会减少但不会阻止与P2Y 2受体的相互作用。尿苷 5'-（磷酸）膦酸酯以及 UMP 的 5'-亚甲基膦酸酯等价物对 P2Y 4受体无活性，但对 P2Y 2受体表现出最大作用，其作用相当于 UTP 的 50%，表明这些类似物具有新作用。