D-3-[(thiazolidin-4-ylcarbonyl)thio]-2-naphthoic acid | 935472-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: D-3-[(thiazolidin-4-ylcarbonyl)thio]-2-naphthoic acid
• 英文别名: 3-[(4S)-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]sulfanylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 935472-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 319.405
• InChiKey: YELGMDALMRQKGQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-[(thiazolidin-4-ylcarbonyl)thio]-2-naphthoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1,12a-Dihydro-2,11-dithia-3a-aza-naphtho[2,3-f]azulene-4,12-dione 、 (S)-1,12a-Dihydro-2,11-dithia-3a-aza-naphtho[2,3-f]azulene-4,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一种对HIV-1整合酶具有活性的1-4位噻唑烷羧酸多环衍生物的立体控制合成方法。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的策略，用于制备基于1型人类免疫缺陷病毒整合酶（IN）的噻唑并噻庚因的抑制剂。本方法允许从1-4-噻唑烷羧酸开始容易地制备单一对映体形式的标题化合物。该方法可以很容易地扩展到几种衍生自旋光性环状氨基酸的类似物的合成。我们还提出了一个推定模型，该模型显示了IN活性位点中化合物1的l-异构体和d-异构体之间的相互作用。在anti-IN分析中，发现（-）-1的消旋IC-1的IC（50）值明显低于消旋1。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-mercapto-2-naphthoate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-3-[(thiazolidin-4-ylcarbonyl)thio]-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种对HIV-1整合酶具有活性的1-4位噻唑烷羧酸多环衍生物的立体控制合成方法。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的策略，用于制备基于1型人类免疫缺陷病毒整合酶（IN）的噻唑并噻庚因的抑制剂。本方法允许从1-4-噻唑烷羧酸开始容易地制备单一对映体形式的标题化合物。该方法可以很容易地扩展到几种衍生自旋光性环状氨基酸的类似物的合成。我们还提出了一个推定模型，该模型显示了IN活性位点中化合物1的l-异构体和d-异构体之间的相互作用。在anti-IN分析中，发现（-）-1的消旋IC-1的IC（50）值明显低于消旋1。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.032