(2R,6S)-1-methoxy-2-phenyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]piperidine | 1569096-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,6S)-1-methoxy-2-phenyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]piperidine
• CAS: 1569096-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NOSi
• 分子量: 287.477
• InChiKey: ONCOIGKMAHOPRI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₅₀H₅₂IrNO₄P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2R,6S)-1-methoxy-2-phenyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]piperidine 、 (2S,6S)-1-methoxy-2-phenyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735