1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯酮 | 1058149-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯酮
• 英文名称: 1-benzo[b]thiophene-2-yl-2-propenone
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1058149-54-4
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: HTBFHLSFJVILTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  320.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯酮 在 三乙烯二胺 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-azido-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体复合物引发的烯酮的有机催化β-叠氮反应

  摘要：

  描述了一种操作简单的α，β-不饱和酮的有机催化β-叠氮化。Zhdankin叠氮碘烷与烯酮在催化量的胺存在下的反应通过电子给体-受体配合物的形成提供了β-叠氮基酮。该协议的应用通过一步一步精炼来证明，该合成导致合成前所未有的1,2,3-三唑类。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02861
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应

  摘要：

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01703

文献信息

• Design and synthesis of Mannich base-type derivatives containing imidazole and benzimidazole as lead compounds for drug discovery in Chagas Disease
  作者：Iván Beltran-Hortelano、Richard L. Atherton、Mercedes Rubio-Hernández、Julen Sanz-Serrano、Verónica Alcolea、John M. Kelly、Silvia Pérez-Silanes、Francisco Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113646

  日期：2021.11

  a panel of 69 new analogues, based on multi-parametric structure-activity relationships, which allowed optimization of both anti-parasitic activity, physicochemical parameters and ADME properties. Additionally, we optimized our in vitro screening approaches against all three developmental forms of the parasite, allowing us to discard the least effective and trypanostatic derivatives at an early stage

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。
• Substrate-Controlled Transformation of Azobenzenes to Indazoles and Indoles via Rh(III)-Catalysis
  作者：Shangjun Cai、Songyun Lin、Xiangli Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02548

  日期：2017.1.6

  excellent regio-selectivity are achieved in this reaction. Mechanistically, the reaction with acrylates undergoes β-hydride elimination, while the reaction with vinyl ketones or acrylamides undergoes nucleophilic addition. Copper acetate was supposed to play different roles in the β-hydride elimination to furnish indazoles and nucleophilic addition of C–Rh bond to deliver 2-acyl (NH) indoles.

  Rh（III）催化的底物控制的偶氮苯向吲唑和2-酰基（NH）吲哚的转化是通过CH官能团实现的。通常，在该反应中获得良好的官能团耐受性，令人满意的产率和优异的区域选择性。从机理上讲，与丙烯酸酯的反应经历β-氢化物消除，而与乙烯基酮或丙烯酰胺的反应经历亲核加成。醋酸铜据推测在消除β-氢化物以提供吲唑和亲核加成C-Rh键以生成2-酰基（NH）吲哚中起着不同的作用。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR DES PROSTAGLANDINES ET DES INTERMÉDIAIRES DE PROSTAGLANDINE PAR MÉTATHÈSE
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048736A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal- catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。还提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenones
  作者：Zhehui Liao、Jiantao Zhang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00146

  日期：2021.4.2

  A series of highly strained bicyclo[3.n.1]alkenones have been successfully constructed in good-to-excellent enantioselectivities and moderate-to-good yields via copper-catalyzed formal [3+3] cycloaddition. The versatile chiral cycloadducts could be selectively converted into various valuable bridge systems, which hold considerable potential for the construction of natural and bioactive compounds containing

  一系列高应力双环[3。n .1]烯酮通过铜催化的正式[3 + 3]环加成反应，以良好至优异的对映选择性和中等至良好的收率成功构建。通用的手性环加合物可以选择性地转化成各种有价值的桥体系，对于构建含有[3]的天然和生物活性化合物具有巨大的潜力。Ñ 0.1]部分。
• Cobalt(III)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Three-Component C–H Functionalization
  作者：Ana G. Herraiz、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acscatal.1c03153

  日期：2021.10.1

  for the creation of stereogenic centers. The steep increase in molecular complexity of multicomponent reactions matches very well with asymmetric C–H functionalizations, but the realization of such processes remains a large challenge. We describe a diastereoselective and highly enantioselective three-component C–H functionalization catalyzed by an earth-abundant Co(III) complex equipped with a chiral

  催化对映选择性 C-H 功能化最近已成为创建立体中心的工具。多组分反应分子复杂性的急剧增加与不对称 C-H 官能化非常匹配，但实现此类过程仍然是一个巨大的挑战。我们描述了由地球丰富的 Co(III) 配合物催化的非对映选择性和高度对映选择性的三组分 C-H 官能化，该配合物配有手性环戊二烯基配体 (Cp x )。该转化提供了使用三种容易获得的起始材料快速获得取代的 β-羟基酮的途径。Cp x的概述反应性与 Rh(III) 的化学性质相比，Co(III) 催化显示出更高且可利用的选择性加成反应倾向。