1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane | 4341-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 7-Oxabicyclo(4.1.0)heptane, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-phenyl-, (1alpha,4beta,6alpha)-；(1R,4R,6R)-4-tert-butyl-1-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 4341-22-4；17851-86-4；101758-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: HMDSXEJWYVODOY-IIAWOOMASA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  313.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-4-tert-butyl-1-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体1-苯基-4-叔丁基环己烯氧化物和1-苯基-4-叔丁基环己烷-1，2-二醇的制备和立体化学表征

  摘要：

  制备了1-苯基-4-叔丁基环己烯氧化物的顺式和反式，并研究了它们向相应的二醇中的转化。如图I所示，发现了几种方法，其中一些具有高度立体定向性，可用于制备所有四种可能的非对映异构二醇5-8。在酸性条件下的相同溶剂导致diaxial乙二醇7从反式环氧化物3，并以一个diequatorial 8从顺式环氧化物2。从它们的制备方法，反应和NMR谱图推导出所有暴露物和二醇的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82481-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-叔丁基-1-环己烯 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用重铬酸吡啶鎓氧化烯烃-碘配合物来制备碘代醇和环氧化物的简便方法

  摘要：

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88685-3

文献信息

• Substituent effects on the stereoselectivity of the acid-catalyzed solvolysis of rigid 1-arylcyclohexene oxides. Further evidence for a mechanism implying different benzylic carbocationic species
  作者：Paolo Crotti、Giuliana Dell'Omodarme、Maria Ferretti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/ja00239a028

  日期：1987.3
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 12, p. 827 - 836
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Macchia, Franco

  DOI：——

  日期：——