1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane | 4341-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 7-Oxabicyclo(4.1.0)heptane, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-phenyl-, (1alpha,4beta,6alpha)-；(1R,4R,6R)-4-tert-butyl-1-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 4341-22-4；17851-86-4；101758-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: HMDSXEJWYVODOY-IIAWOOMASA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  313.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-4-tert-butyl-1-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体1-苯基-4-叔丁基环己烯氧化物和1-苯基-4-叔丁基环己烷-1，2-二醇的制备和立体化学表征

  摘要：

  制备了1-苯基-4-叔丁基环己烯氧化物的顺式和反式，并研究了它们向相应的二醇中的转化。如图I所示，发现了几种方法，其中一些具有高度立体定向性，可用于制备所有四种可能的非对映异构二醇5-8。在酸性条件下的相同溶剂导致diaxial乙二醇7从反式环氧化物3，并以一个diequatorial 8从顺式环氧化物2。从它们的制备方法，反应和NMR谱图推导出所有暴露物和二醇的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82481-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-叔丁基-1-环己烯 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-phenyl-cis-4-t-butyl-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用重铬酸吡啶鎓氧化烯烃-碘配合物来制备碘代醇和环氧化物的简便方法

  摘要：

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88685-3

文献信息

• Substituent effects on the stereoselectivity of the acid-catalyzed solvolysis of rigid 1-arylcyclohexene oxides. Further evidence for a mechanism implying different benzylic carbocationic species
  作者：Paolo Crotti、Giuliana Dell'Omodarme、Maria Ferretti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/ja00239a028

  日期：1987.3
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 12, p. 827 - 836
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Macchia, Franco

  DOI：——

  日期：——
• A facile route to iodohydrins and epoxides by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88685-3

  日期：1983.1

  Trisubstituted olefins, activated with I2, are changed into iodohydrins and epoxides by pyridinium dichromate. The conversion shows to proceed in regiospecific and stereospecific manner. Moreover some naturally occurring polyenes, submitted to similar treatment, afford selectively only terminal iodohydrins. These latter are converted into the corresponding epoxides through a new and convenient alumina

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。
• Preparation and stereochemical characterization of the diastereoisomeric 1-phenyl-4-t-butylcyclohexene oxides and 1-phenyl-4-t-butylcyclohexane-1,2-diols
  作者：G. Berti、B. Macchia、F. Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82481-9

  日期：1968.1

  cis and trans forms of 1-phenyl-4-t-butylcyclohexene oxide were prepared and their conversion into the corresponding glycols was investigated. Several methods, some of which highly stereospecific, were found for the preparation of all four possible diastereoisomeric glycols 5-8, as shown in Chart I. Dimethyl sulphoxide proved to be a good solvent for the diaxial cleavage of epoxides by alkali, while

  制备了1-苯基-4-叔丁基环己烯氧化物的顺式和反式，并研究了它们向相应的二醇中的转化。如图I所示，发现了几种方法，其中一些具有高度立体定向性，可用于制备所有四种可能的非对映异构二醇5-8。在酸性条件下的相同溶剂导致diaxial乙二醇7从反式环氧化物3，并以一个diequatorial 8从顺式环氧化物2。从它们的制备方法，反应和NMR谱图推导出所有暴露物和二醇的相对构型。